ISSN:
0030-493X
Keywords:
Chemistry
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Analytical Chemistry and Spectroscopy
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
The mass spectra of the catenanes functionalized in one ring by β-phenylethylaza-, aza-, acetylaza-, trideuteroacetylaza- and trifluoroacetylaza groups respectively, are compared with the spectra of correspondingly substituted macrocyclic and long chain compounds. The mass spectra of most of the catenanes investigated are distinguished by a dominant fragmentation process, which isinitiated by the interannular transfer of ahydrogen atom to the functional group. Fragmentations caused by initial rupture of one of the macrocycles are much less favoured. Apart from H-transfer, no interannular reactions could be detected. In the presence of a β-phenylethylaza substituent, the loss of the benzyl radical is so fast, however, that no fragmentation initiated by H-transfer can be detected. The comparison of the spectra of the open chain compounds with the macrocyclic and catenane compounds suggests that significant solvation of these functional groups by long aliphatic chains does not exist.
Notes:
Die Massenspektren der Catenane, die in einem der beiden Ringe durch β-Phenyläthylaza-, Aza-, Acetylaza-, Trideuterioacetylaza- oder Trifluoracetylaza-Gruppen funktionalisiert sind, werden mit den Spektren entsprechend funktionalisierter makrocyclischer und langkettiger Moleküle verglichen. Die Massenspektren der meisten untersuchten Catenane zeichnen sich durch eine dominierende Fragmentierung aus, die durch eine interannulare H-Übertragung auf die funktionelle Gruppe eingeleitet wird. Fragmentierungen, die durch Ringbrüche eingeleitet werden, treten dagegen zurück. Abgesehen von H-Übertragungen sind keine interannularen Reaktionen nachweisbar. Bei Anwesenheif, einer β-Phenyläthylaza-Gruppe erfolgt der Verlust der Benzylgruppe so rasch, daβ keine bedeutende H-Übertragungsreaktion zustande kommt. Der Vergleich der Massenspektren der offenkettigen Verbindungen einerseits mit den makrocyclischen und catenan-artigen andererseits legt die Annahme nahe, daß eine bedeutende Solvatisierung der untersuchten funktionellen Gruppen durch lange Ketten nicht vorliegt.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/oms.1210120605
