ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
[Cycloocten-(4)-yl-(1)-methyl]-tosylat (8, X = OTs) solvolysiert in allen untersuchten Lösungsmitteln unter Beteiligung der Doppelbindung ausschließlich zu exo- und endo-Bicyclo[3.3.1]nonyl-(2)-, Bicyclo[3.3.1]nonyl-(3)- und Bicyclo[4.2.1]nonyl-(2)-Derivaten, die auch bei den Solvolysen von endo-Bicyclo[3.3.1]-nonyl-(2)-tosylat (14, X = OTs) unter verschiedenen Bedingungen gefunden werden. Der nicht-stereospezifische Verlauf der Solvolysereaktionen wird mit der Bildung klassischer Carbonium-Ionen erklärt. - Die Desaminierung von [Cycloocten-(4)-yl-(1)-methyl]-amin (8, X = NH2) mit salpetriger Säure ergibt nur in geringer Menge bicyclische Alkohole. - Die Acetolysegeschwindigkeiten von [Cycloocten-(4)-yl-(1)-methyl]- (8, X = OTs), endo-Bicyclo[3.3.1]nonyl-(2)- (14, X = OTs), cis- und trans-〈Bicyclo[5.1.0]octyl-(4)-methyl〉- (19, X = OTs) und cis-〈Bicyclo[6.1.0]nonyl-(4)-methyl〉-tosylat (20, X = OTs) werden gemessenAnmerkung bei der Korrektur (15. 3. 1967): Kürzlich haben K. H. Baggaley, J. R. Dixon, J. M. Evans und S. H. Graham, Tetrahedron [London] 23, 299 (1967), über die Solvolyse von 8 (X = OTs) berichtet. Die Ergebnisse weichen nicht von unseren früher mitgeteilten Befunden ab..
Zusätzliches Material:
7 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677030107
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