In:
Angewandte Chemie, Wiley, Vol. 128, No. 34 ( 2016-08-16), p. 10267-10271
Abstract:
Myxobakterien sind gut etablierte Quellen diverser hoch bioaktiver Naturstoffe. Das hier beschriebene Haprolid ist ein neuartiges Makrolacton, das aus vier modifizierten Aminosäuren und einem Polyketidfragment aufgebaut ist und aus Byssovorax‐cruenta‐Har1‐Kulturen isoliert wurde. Da sich die vollständige Bestimmung der stereochemischen Konfiguration als anspruchsvoll erwies, wurde eine bioinformatische Analyse der Biosynthesegene zur Vorhersage der Konfiguration der einzelnen Zentren angewendet. Eine detaillierte Analyse der für die Haprolidsynthese zuständigen Biosyntheseproteine ergab ein hybrides System aus Polyketidsynthase und Nichtribosomaler Peptidsynthetase und ermöglichte die bioinformatische Konfigurationsanalyse der einzelnen Stereozentren. Durch nachfolgende Totalsynthese von Haprolid konnten alle getroffenen Vorhersagen bestätigt werden. Haprolid zeigte eine zytotoxische Aktivität gegen bestimmte Zelllinien im nanomolaren Bereich, auf andere Zellen hatte es aber überraschenderweise kaum Einfluss.
Type of Medium:
Online Resource
ISSN:
0044-8249
,
1521-3757
DOI:
10.1002/ange.v128.34
DOI:
10.1002/ange.201603288
Language:
English
Publisher:
Wiley
Publication Date:
2016
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