ISSN:
1434-4475
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Abstract The minor alkaloids (−)-eburnamine (3) and (+)-pycnanthinine (4), an until now unknown dimeric alkaloid C40H46N4O2, have been isolated from the root bark of Pleiocarpa pycnantha (K. Schum.) Stapf. Acid hydrolysis of4 gave formaldehyde, (+)-pleiocarpamine (1) and (−)-6,7-dehydro-aspidospermidine (7), the N(a)-methyl derivative (6) of7 also being formed under reductive conditions. These results, together with physical data, particularly an analysis of the 100 Mc NMR-spectrum, have lead to the structure4 for pycnanthinine, closely related to that of (+)-pycnanthine (2).
Notes:
Zusammenfassung Aus der Wurzelrinde von Pleiocarpa pycnantha (K. Schum.) Stapf wurden neu die Nebenalkaloide (−)-Eburnamin (3) und die bisher unbekannte dimere Indolbase (+)-Pycnanthinin (4; C40H46N4O2) isoliert. Säurekatalysierte Hydrolyse von4 lieferte Formaldehyd, (+)-Pleiocarpamin (1) und (−)-6,7-Dehydro-aspidospermidin (7); bei der reduzierend ausgeführten Spaltung resultierte neben7 die N(a)-methylierte Base6. Daraus, aus Elektronen- und Massenspektren, der Analyse des 100-MHz-Protonenresonanzspektrums sowie aus dem Vergleich mit (+)-Pycnanthin (2) ließ sich für Pycnanthinin die Formel4 ableiten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00909026
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