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  • 1970-1974  (54)
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  • 1
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    Hydrazin-Reaktionen, X Untersuchungen an inversionsisomeren 1-Chlor-und 1-Amino-aziridinen Abhängigkeit der 1H-C-14N-Kopplung von der Konformation des freien Elektronenpaares (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 486-495 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrazine Reactions, X Studies on Inversion-isomeric 1-Chloro-and 1-Aminoaziridines. Dependence of the 1H-C-14N-Coupling on the Konformation of the free Electron PairThe 1H-C-14N coupling depends on the conformation of the nitrogen lone-pair electrons. In 1-chloroaziridine for protons „cis“ to the nitrogen lone-pair electrons great values were found and for „trans“ protons smaller ones. The AA' BB'-system in the n.m.r. spectrum of 1-chloroaziridine is unsymmetrical. Irradiating of 14N frequency gives decoupling of 14N from other nuclei and the spectrum becomes symmetrical. In 1-amino-2-phenylaziridine the isomer with phenyl and amino group in „trans“ position is favoured. The variation of chemical shift in benzene solution of 1-amino- and 1-chloroaziridines are discussed.
    Notes: Die 1H-C-14N-Kopplung ist von der Konformation des freien Elektronenpaares abhängig und besitzt im 1-Chlor-aziridin für zum freien Elektronenpaar„cis“-ständige Protonen große, für „trans“-ständige kleine Werte. Das AA' BB'-System des NMR-Spektrums von 1-Chloraziridin ist daher unsymmetrisch und zeigt erst beim Einstrahlen der 14N-Frequenz infolge Spinentkopplung Symmetrie. 1-Amino-2-phenyl-aziridin liegt bevorzugt als das Inversionsisomere vor, in dem Phenyl- und Aminogruppe „trans“ zueinander stehen. Die Signalverschiebungen von 1-Amino-und 1-Chlor-aziridinen in Benzol werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030218
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  • 2
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXVIII. Darstellung und Dimerisierung von 5-Benzylamino-1.2.-O-isopro-pyliden-5-desoxy-L-ido-hexodialdo-1.4(β)-3.6(α, β)-difuranose (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1631-1636 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXVIII. Synthesis and Dimerization of 5-Benzylamino-1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-L-ido-hexodialdo-1,4(β)-3,6(α,β)-difuranoseSelective hemihydrogenation of 5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-β-L-idofuranuronic acid nitrile (1) yields 5-benzylamino-1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-L-ido-hexodialdo-1,4(β)-3,6(α,β)-difuranose (2), which can be dimerized to 5. 5 represents a symmetrical heptacyclic system of five- and six-membered rings containing a central piperazine ring.
    Notes: Selektive Halbhydrierung des 5-Benzylamino-1.2-O-isopropyliden-5-desoxy-β-L-idofuranuron-säurenitrils (1) liefert 5-Benzylamino-1.2-O-isopropyliden-5-desoxy-L-ido-hexodialdo-1.4(β)-3.6(α, β)-difuranose (2), die zu 5 dimerisiert werden kann. In 5 liegt ein symmetrisches heptacyclisches Ringsystem mit zentralem Piperazinring vor.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030533
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  • 3
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXVII. Pyrolytische Umlagerung von 4-Amino-4-desoxy-L-xylose in 4-Amino-4-desoxy-L-lyxose (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1621-1630 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXVII. Pyrolytic Rearrangement of 4-Amino-4-deoxy-L-xylose to 4-Amino-4-deoxy-L-lyxosePyrolysis of the periodate degradation product 2 results in the rearrangement of the L-xylo-to the L-lyxo-configuration and the formation of 4-amino-4-N, 5-O-carbonyl-2,3-O-isopropy-liden-4-deoxy-α-L-lyxofuranose (5). Free 4-amino-4-deoxy-L-lyxose is formed from 5 via the bisulfite adduct 13, which exists as an equilibrium mixture of the pyrrolidine-forms 14 ⇋ 15 ⇋ 18 The bis-pyrrolidine-form 18 predominates under anhydrous conditions. The dimeric structure of 18 is established by mass spectra of the pentaacetate 16 and the TMS-ether 17.
    Notes: Durch Pyrolyse des Perjodat-Spaltproduktes 2 erfolgt Umlagerung der L-xylo-in die L-lyxo-Konfiguration, und es wird 4-Amino-4-N.5-O-carbonyl-2.3-O-isopropyliden-4-desoxy-α-L-lyxofuranose (5) erhalten. Aus 5 ist über das Schwefligsäure-Addukt 13 freie 4-Amino-4-desoxy-L-lyxose darstellbar, die im Gleichgewicht der Pyrrolidin-Formen 14 ⇋ 15 ⇋ 18 vorliegt. Die Bis-Pyrrolidin-Form 18 überwiegt stark in der wasserfreien Substanz. Die dimere Struktur von 18 ergibt sich aus den Massenspektren des Pentaacetats 16 und des TMS-Äthers 17.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030532
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  • 4
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    Hydrazin-Reaktionen, XI. Cyclisierung von 4.5-Didesoxy-4-hydrazino-L-xylose zu einem Sechsring-Hydrazon (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1834-1845 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Hydrazine Reactions, XI. Cyclization of 4,5-Dideoxy-4-hydrazino-L-xylose to a Six-membered Ring HydrazoneAlkaline treatment of bisulfite adducts 4and 5 yields free 4,5-dideoxy-4 hydrazino L - xylose and - 4 - α - methylhydrazino - L - xylose, which cyclisize in alkaline to neutral solution to give the six-membered ring hydrazones 7 and 8 possessing half - chair conformation. Hydrogenation of 7 yields the acyclic diamine 12 and the hexahydropyridazine derivative 15. The structures of the preferred rotamers of mono - and diacetylhydrazides of hexahydropyridazine derivatives are discussed on the basis of n.m.r data. Treatment of the cyclic hydrazones 7 and 8 with acid results in loss of water with formation of the pyridazines 26 and 28.
    Notes: Freie 4.5-Didesoxy-4-hydrazino- bzw. -4-[α-methyl-hydrazino]-L-xylose sind durch alkalische Spaltung aus ihren Schwefligsäure-Addukten 4 und 5 erhältlich und cyclisieren in alkalischer bis neutraler Lösung zu Sechsring - Hydrazonen 7und 8, die in der Halbsesselkonformation vorliegen. Hydrierung von 7 führt zum offenkettigen Diamin 12 und Hexahydropyridazin - derivat 15. Die Struktur der bevorzugten Rotameren von Monoacetyl- und Diacetyl-hydrazid Gruppierungen in Hexahydropyridazinderivaten wird auf Grund der NMR-Daten diskutiert. Bei Säurebehandlung der cyclischen Hydrazone 7 und 8 erfolgt Wasserabspaltung zu den Pyridazinen 26 und 28.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030620
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  • 5
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    Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XI. Acyloxonium-Umlagerungen von D-Xylose und D-Arabinose, von 6-Desoxy-D-glucose und D-Glucuronsäure, von D-Galaktose und D-Altrose (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 2463-2475 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XI1. Acyloxonium Rearrangement of D-Xylose and D-Arabinose, of 6-Deoxy-D-glucose and D-Glucuronic Acid, of D-Galactose and D-AltroseThe equilibrium of the pentopyranose acetoxonium ions exists of 28 % xylo-ion 4, 10% lyxo-ion 5 and 57% arabino-ion 6 + 7 (25°CH3NO2). Anomerisation reactions of carbohydrate acetates are generally catalyzed by acetoxonium salts. In the series of pentofuranoses and C-6 substituted glucopyranoses allways the 1,2-acetoxonium ion 9 or 15, respectively, is the most stable one. In the equilibrium of the galacto-ion 18 and the talo-ion 19 the latter predominates, in the equilibrium of the altro-ion 23 and the allo-ion 24 the first is prefered.
    Notes: Im Gleichgewicht der Pentopyranose-Acetoxonium-Ionen liegen 28% xylo-Ion 4, 10% lyxo-Ion 5 und 57% arabino-Ion 6 + 7 (25°/CH3NO2) vor. Anomerisierungsreaktionen von Kohlenhydrat-Acetaten werden durch Acetoxoniumsalze generell katalysiert. Bei Pentofuranose- und am C-6 substituierten Glucopyranose-Derivaten besitzt jeweils das 1.2-Acet-oxonium-Ion 9 bzw. 15 erhöhte Stabilität. In den Gleichgewichten zwischen dem galakto-Ion 18 und -talo-Ion 19 wird 19, zwischen dem altro-Ion 23 und allo-Ion 24 dagegen 23 bevorzugt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030818
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  • 6
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    Darstellung von 1.6-Anhydro-β-D-mannofuranose und 1.6-Anhydro-α-L-gulofuranose (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 830-836 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of 1.6-Anhydro-β-D-mannofuranose and 1.6-Anhydro-α-L-gulofuranoseVacuum pyrolysis of D-mannose yields 1.6-anhydro-β-D-mannopyranose besides 1.6-anhydro-β-D-mannofuranose (1a), which can be obtained in an overall yield of 3.3% by direct crystallisation. RuO4-Oxidation of the 2.3-O-isopropylidene derivative of 1 a leads to the formation of 1.6-anhydro-2.3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexofuranos-5-ulose (3), which is reduced with LiAlH4 stereoselectively to the corresponding 1.6-anhydro-α-L-gulofuranose derivative 4.
    Notes: Durch Vakuumpyrolyse von D-Mannose ist neben 1.6-Anhydro-β-D-mannopyranose die 1.6-Anhydro-β-D-mannofuranose (1 a) direkt in 3.3 proz. Ausb. kristallisiert gewinnbar. RuO4-Oxydation der 2.3-Isopropyliden-Verbindung von 1 a ergibt 1.6-Anhydro-2.3-O-isopropyliden-β-D-lyxo-hexofuranos-5-ulose (3), die mit LiAlH4 selektiv zum 1.6-Anhydro-α-L-gulofuranose-Derivat 4 hydriert wird.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040320
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  • 7
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    Konformationsanalyse, I. Abhängigkeit der syn-1.3-diaxialen Wechselwirkung von der Art des Substituenten und vom Lösungsmittel Untersuchungen der Konformations-Gleichgewichte von D-Idopyranose-Derivaten (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 705-717 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Conformational Analysis, I. Dependency of syn-1.3-Diaxial Interaction on the Kind of Substituents and on the Solvent Studies on the Conformational Equilibria of D-Idopyranose DerivativesThe syn-1.3-diaxial interaction of two OAc-groups is very small compared to that of two OMe-groups. syn-1.3-Diaxial interaction of two OMe-groups and anomeric effect are maximal in unpolar solvents. In chloroform hydrogen bridge linkages with the anomeric OMe-group are formed which weaken the anomeric effect and in the α-series the syn-1.3-diaxial interaction. The site of conformational equilibria which is determined by the variable influence of syn-1.3-diaxial interaction, anomeric effect, and solvent is discussed for differently substituted D-idopyranose derivatives of the α- and β-series.
    Notes: Die syn-1.3-diaxiale Wechselwirkung zweier OAc-Gruppen ist verschwindend klein gegenüber der von zwei OCH3-Gruppen. In unpolaren Lösungsmitteln sind syn-1.3-diaxiale Wechselwirkung zweier OCH3-Gruppen und der anomere Effekt am größten. In Chloroform treten Wasserstoffbrückenbeziehungen zur anomeren OCH3-Gruppe auf, die den anomeren Effekt und in der α-Reihe die 1.3-diaxiale Wechselwirkung schwächen. Das die Lage der Konformeren-Gleichgewichte bestimmende Wechselspiel von syn-1.3-diaxialer Wechselwirkung, anomerem Effekt und Einfluß des Lösungsmittels wird an verschieden substituierten D-Idopyranose-Derivaten der α- und β-Reihe diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050236
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  • 8
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    Selektive katalytische Oxydationen, XXX Katalytische Oxydation von Bicyclo[2.2.1]heptandiolen (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 1004-1018 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Selective Catalytic Oxidations, XXX Catalytic Oxidation of Bicyclo[2.2.1]heptanediolsThe 13 isomeric Bicyclo[2.2.1]heptanediols were oxidized by oxygen on the platinum contact in aqueous solutions, and oxidation products and relative oxidation rates were studied. Oxidation of endo-hydroxyl groups is generally preferred to exo-hydroxyl groups, and again oxidation of the latter is preferred to C-7-hydroxyl groups. The observed order of decreasing reactivity is: 13, 1, 7, 25, 4, 18, 12, 19, 6, 10, 16, 26 and 23, and can essentially be related to steric hindrance of the dehydration process. N.m.r. spectra of the 13 diols are discussed.
    Notes: Die 13 isomeren Bicyclo[2.2.1]heptandiole wurden mit Sauerstoff am Platinkontakt in wäßriger Lösung oxydiert und Oxydationsprodukte und Oxydationsgeschwindigkeiten vergleichend untersucht. endo-OH-Gruppen werden allgemein vor exo-OH-Gruppen und diese vor C-7-OH-Gruppen oxydiert. Die beobachtete Reihenfolge abnehmender Reaktivität 13, 1, 7, 25, 4, 18, 12, 19, 6, 10, 16, 26 und 23 läßt sich im wesentlichen auf eine sterische Behinderung des Dehydrierungsvorganges zurückführen. Die NMR-Spektren der 13 Diole werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050332
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  • 9
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    Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, XVII. Acyloxonium-Umlagerung von 4-Amino-4-desoxy-D-glucose-Verbindungen zu Derivaten der 4-Amino-2.6-anhydro-4-desoxy-D-altrose (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3456-3462 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Carboxonium Compounds in Carbohydrate Chemistry, XVIIAcyloxonium Rearrangement of 4-Amino-4-deoxy-D-glucose Compounds to Derivatives of 4-Amino-2.6-anhydro-4-deoxy-D-altroseTreatment of 4-benzamino-1.2.3.6-tetra-O-benzoyl-4-deoxy-α,β-D-glucopyranose (3a + 3b) with a seven-fold excess of antimony pentachloride yields 2′-phenyl-(1α-chloro-2.6-anhydro-1.3.4-trideoxy-D-altropyranoso)[4.3-d]-Δ2'-oxazoline (13). The formation of 13 proceeds via eight reaction steps including acyloxonium rearrangements, 2.6-neighboring-group reaction, and chlorination reactions. The structural elucidation of 13 is discussed.
    Notes: 4-Benzamino-1.2.3.6-tetra-O-benzoyl-4-desoxy-α,β-D-glucopyranose (3a + 3b) reagiert mit siebenfachem Überschuß an SbCl5 zum 2′-Phenyl-(1α-chlor-2.6-anhydro-1.3.4-tridesoxy-D-altropyranoso)[4.3-d]-Δ2'-oxazolin (13). Die Reaktion verläuft über acht Reaktionsstufen unter Einschluß von Acyloxonium-Umlagerungen, 2.6-Nachbargruppenreaktion und Chlorierungsreaktionen. Die Strukturaufklärung von 13 wird diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721051033
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  • 10
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    Monosaccharide mit stickstoffhaltigem Ring, XXXI. Synthese und Reaktionen von 5-Amino-5-desoxy-L-iduronsäure (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1525-1536 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monosaccharides Containing Nitrogen in the Ring, XXXI. Synthesis and Reactions of 5-Amino-5-deoxy-L-iduronic Acid5-Benzylamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranurononitrile (1a) can be hydrolyzed with water to give the amide 4 or the acid 2, from which derivatives were synthesized. Hydrogenolysis of 2 leads to the formation of 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-L-idofuranuronic acid (10), from which the free 5-amino-5-deoxy-L-iduronic acid is prepared by way of the benzyloxycarbonyl compound 16. The free acid exists in an equilibrium of the furanose form 24 and piperidine form 27. The latter six-membered ring form 27 predominates.
    Notes: 5-Benzylamino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-β-L-idofuranurononitril (1a) läßt sich mit Wasser zum Amid 4 oder zur Säure 2 hydrolysieren, von der eine Reihe von Derivaten dargestellt wurden. Hydrogenolyse von 2 liefert 5-Amino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-L-idofuranuron-säure (10), aus der über die Benzyloxycarbonylverbindung 16 freie 5-Amino-5-desoxy-L-iduronsäure gewinnbar ist. Diese liegt bevorzugt im Gleichgewicht von Furanose-Form 24 und Piperidin-Form 27 vor, in dem die letztere Form erheblich überwiegt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060518
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