ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asymmetrische Michael-Additionen via SAMP-/RAMP-Hydrazone. - Enantioselektive 1,4-Addition von Methylketonen an Knoevenagel-Akzeptoren1)Asymmetrische Michael-Addition von lithiierten Methylketon-SAMP-Hydrazonen (S)-2 an 2-Benzylidenmalonsäureester und -dinitrile 3 und anschließende oxidative Spaltung der 1,4-Addukte (SR)-4 durch Ozonolyse liefert 2-substituierte 4-Oxodiester und -dinitrile (R)-5 in guten Gesamtausbeuten von 50-82% und hohen Enantiomerenüberschüssen (ee ≧ 95%).
Notes:
Asymmetric Michael addition of lithiated methyl ketone SAMP-hydrazones (S)-2 to 2-benzylidenemalonates and -dinitriles 3 followed by oxidative cleavage of the 1,4-adducts (SR)-4 by ozonolysis affords 2-substituted 4-oxo diesters and -dinitriles (R)-5 in good overall yields of 50-82% and high enantiomeric excesses (ee ≧ 95%).
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871201019
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