ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of o-Benzoquinone Diimines with KetenesN, N′-Dibenzoyl- and N, N′-bis(phenylsulfonyl)-o-benzoquinone diimines react with diphenyl-and bis(p-nitrophenyl)ketene, resp., to yield 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinones. Investigations concerning the mechanism (solvent dependence, influence of substituents, activation parameters) are in accord with the assumption, that this reaction belongs to a type of cycloaddition with an only moderate polar transition state, in which the diimine acts as an electron-deficient and the ketene as an electron-rich reactant.
Notes:
N, N′-Dibenzoyl- und N, N′-Bis(phenylsulfonyl)-o-benzochinon-diimine reagieren mit Diphenyl- bzw. Bis (p-nitrophenyl)keten unter Bildung von 3,4-Dihydro-2(1H)-chinoxalinonen. Untersuchungen zum Mechanismus (Lösungsmittel- und Substituentenabhängigkeit, Aktivierungsparameter) stehen mit der Annahme in Einklang, daß eine Mehrzentrencycloaddition mit nur wenig polarem Übergangszustand vorliegt, bei der die Diiminkomponente als elektronenärmerer und die Ketenkomponente als elektronenreicherer Reaktionspartner fungiert.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080106
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