ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of o-Benzoquinones with 1,3-Diarylbenzo[c]furanso-Benzoquinones 1, 1,2-naphthoquinone and 9,10-phenanthrenequinone react with benzo[c]-furans 2 and the fluorantheno[8,9-c]furan (7) to give the [4π + 4π] cycloadducts 3, 8, 14, 21, and the dioxoles 4, 9, 15, 22. Investigations on the systems 1f/2b and 1f/2h concerning the mechanism (solvent and temperature dependence of the distribution of the products and the rate constants) show that isopolar transition states are involved. Calculations of perturbation with the model systems 1a and benzo[c]furan are reported.
Notes:
Die o-Benzochinone 1, 1,2-Naphthochinon und 9,10-Phenanthrenchinon reagieren mit den Benzo[c]furanen 2 und dem Fluorantheno[8,9-c]furan (7) unter Bildung der [4π + 4π]-Cycloaddukte 3, 8, 14 und 21 sowie der Dioxole 4, 9, 15 und 22. Untersuchungen zum Mechanismus an den Systemen 1f/2b und 1f/2h (Lösungsmittel- und Temperaturbhängigkeit der Produktverteilung und der RG-Konstanten) zeigen, daß isopolare Übergangszustände durch-laufen werden. Über Störungsrechnungen mit den Modellsystemen 1a und Benzo[c]furan wird berichtet.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770114
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