ISSN:
0170-2041
Keywords:
KDO oligosaccharides
;
Lipoid A
;
Lipopolysaccharides
;
Carbohydrates
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Building Units of Oligosaccharides, XCIV. - Synthesis of KDO-Containing Tri- and Tetrasaccharide Sequences of the Inner Core and Lipoid A Region of LipopolysaccharidesThe glycosyl acceptor 18, who contains two glycosidically β(1→6) linked 2-amino-2-deoxy-D-glucose residues was synthesized. The two amino groups are acetylated with (R)-3-hydroxytetradecanoic acid. The 6′ position of 18 is suitable for selective glycosidation reactions. The reaction of the KDO bromide 21 with 18 yields the trisaccharide 22 which gives α-KDO-(2→6)-β-D-GlcNhm-(1→6)-D-GlcNhm (25) after deprotection. The substitution of 22 is changed into 27, which was coupled with the bromide 21 to yield the tetrasaccharide 29. Deprotection leads to the structure α-KDO-(2→4)-α-KDO-(2→6)-β-D-GlcNhm-(1→6)-D-GlcNhm (33). It is possible to coat sheep erythrocytes with 25 and 33, which now present the KDO residues in an immunogenic form.
Notes:
Der Glycosyl-Akzeptor 18, mit zwei β-(1→6)-glycosidisch verknüpften 2-Amino-2-desoxy-D-glucose-Resten, dessen beide Amino-Gruppen mit (R)-3-Hydroxytetradecansäure acyliert sind, konnte synthetisiert werden. An der 6′-OH-Gruppe von 18 lassen sich selektiv Glycosidierugen durchführen. Die Anknüpfung des KDO-Bromids 21 an 18 ergibt das Trisaccharid 22, aus dem nach Entblockierung α-KDO-(2→6)-β-D-GlcNhm-(1→6)-D-GlcNhm (25) erhältlich ist. Die Kupplung des aus 22 erhältlichen 27 mit dem KDO-Bromid 21 ergibt ein Tetrasaccharid 29, bei dem die Entblockierung zum α-KDO-(2→4)-α-KDO-(2→6)-β-D-Glc-Nhm-(1→6)-D-GlcNhm (33) führt. Sowohl 25 wie 33 können auf Schafs-Erythrozyten aufgezogen werden und enthalten die KDO-Reste dann in immunogener Form.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890292
