ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Diels-Alder Reactivity of Dispiro[2.0.2.4]deca-7,9-diene and, 5,5,6,6-Tetramethyl-1,3-cyclohexadieneDispiro[2.0.2.4]deca-7,9-diene (2) yields normal Diels-Alder adducts 3-5 with p-benzoquinone, dehydrobenzene, pyridazinedione, phthalazinedione, and 4-phenyl-1,2,4-triazolinedione (PTAD). Its relative diene reactivity against PTAD is approximately 4000 times greater than that of the sterically similar 5,5,6,6-tetramethyl-1,3-cyclohexadiene (10), which is predominantly due to the electronic effect of the spirocyclopropyl groups. On the other hand, 2 is estimated to react about 25-50 times more slowly than 1,3-cyclohexadiene as a consequence of the steric influences of the cyclopropyl groups.
Notes:
Dispiro[2.0.2.4]deca-7,9-dien (2) liefert normale Diels-Alder-Addukte 3-5 mit p-Benzochinon, Dehydrobenzol, Pyridazindion, Phthalazindion und 4-Phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dion (PTAD). Seine relative Dien-Reaktivität gegenüber PTAD ist ca. 4000mal größer als die des sterisch ähnlichen 5,5,6,6-Tetramethyl-1,3-cyclohexadiens (10), was vorwiegend auf den elektronischen Effekt der Spirocyclopropylgruppen zurückzuführen ist. Andererseits reagiert 2 noch schätzungsweise 25 - 50mal langsamer als 1,3-Cyclohexadien als Folge des sterischen Einflusses der Cyclopropylgruppen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160517
