ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die bei der Umsetzung von Harnsäure mit Essigsäureanhydrid + Pyridin erhaltenen Acetate des Diaminouracils (Mono-, Di- und Triacetat) werden der Methylierung mit Dimethylsulfat + Alkali unterworfen. Dabei entstehen eine Anzahl von Methyl-Derivaten der Mono- und Diacetat-Reihe. Aus diesen erhält man mit Formamid Methylxanthine, so z. B. aus dem 1.3-Dimethyl-monoacetat Theophyllin oder aus dem 3-Methyl-monoacetat 3-Methyl-xanthin, welches durch Weitermethylierung in Theobromin überführt werden kann. Die Umsetzung der unsubstituierten Acetate mit Formamid führt in glatter Reaktion zu Xanthin, woraus sich eine Verbesserung der Coffein-Synthese ergibt. Außer weiteren bisher schlecht zugänglichen Methylxanthinen werden neue Synthesen von Diaminouracil, seinem 3-Methyl- und 1.3-Dimethyl-Derivat beschrieben.Die Umsetzung der Methyl-Verbindungen mit Essigsäureanhydrid, verdünnten wäßrigen oder alkoholischen Säuren, Laugen und Diazomethan führt zu weiteren Zwischenverbindungen und damit zur Konstitutionsaufklärung aller Verbindungen.Es wird eine Übersicht über die neuen Darstellungsmöglichkeiten der Methylxanthine und Diaminouracile gegeben.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19530860306
