In:
Angewandte Chemie, Wiley, Vol. 128, No. 18 ( 2016-04-25), p. 5672-5675
Abstract:
Eine in Cyanobakterien exprimierte, rekombinante Enoat‐Reduktase wurde für die lichtkatalysierte, enantioselektive Reduktion von C=C‐Bindungen genutzt. Dabei ermöglicht die Kopplung von Oxidoreduktasen an die natürliche Photosynthese eine durch Wasseroxidation angetriebene asymmetrische Synthese. Durch den Verzicht auf zusätzliche Cosubstrate als Elektronendonoren wird die Bildung unerwünschter Nebenprodukte gemindert und die Atomökonomie der Reaktion erhöht. Die Verfügbarkeit von NADPH und die Menge an aktivem Enzym in der Zelle sind entscheidende Faktoren für die Produktbildung. Die Effizienz der Reaktion ist mit derjenigen typischer Ganzzell‐Biotransformationen in E. coli vergleichbar: Unter optimierten Bedingungen wurden 100 mg prochirales 2‐Methylmaleimid zu enantiomerenreinem 2‐Methylsuccinimid (99 % ee, 80 % Ausbeute an isoliertem Produkt) reduziert. Die hohen Produktausbeuten und die exzellente Enantiomerenreinheit durch den Einsatz rekombinanter Cyanobakterien in einer lichtgetriebenen Ganzzell‐Biotransformation ergeben einen einfachen und allgemein anwendbaren Syntheseansatz.
Type of Medium:
Online Resource
ISSN:
0044-8249
,
1521-3757
DOI:
10.1002/ange.v128.18
DOI:
10.1002/ange.201601200
Language:
English
Publisher:
Wiley
Publication Date:
2016
detail.hit.zdb_id:
506609-8
detail.hit.zdb_id:
1479266-7