ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions with Alkylidenetriphenylphosphoranes, XXVIII. New Syntheses of α-Branched β-Ketocarboxylic AcidsThe reaction between acyl chlorides 1 and (1-alkoxycarbonylalkylidene)triphenylphosphoranes 2 in a molar ratio of 1:1 gives rise to the formation of phosphonium chlorides 3. The electrolysis of these phosphonium salts leads to the formation of triphenylphosphine and α-branched β-ketocarboxylic acid esters 6. The reaction between 1 and 2 in a molar ratio of 1:2 produces allenic carboxylic acid esters 8, which react with piperidine (9) to form enamines 10. Acidic hydrolysis of the latter compounds also yields the β-ketoesters 6.
Notes:
Säurechloride 1 und [1-Alkoxycarbonyl-alkyliden]-triphenylphosphorane 2 reagieren im Molverhältnis 1:1 zu Phosphoniumsalzen 3, deren Elektrolyse neben Triphenylphosphin α-verzweigte β-Keto-carbonsäureester 6 ergibt. Setzt man die aus 1 und 2 im Molverhältnis 1:2 entstehenden 8 mit Piperidin (9) um, so erhält man Enamine 10, bei deren saurer Hydrolyse ebenfalls die Verbindungen 6 entstehen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030912
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