ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Directed Synthesis of Catena Compounds, XI1). Bis-diansa Compounds of 5-Amino-benzodioxole as Models for the Synthesis of [3]-CatenanesMethods for the synthesis of [3]-catenanes according to the directed synthesis principle are discussed. In model investigations the α.ω-bis-[3,4-dihydroxy-phenyl]-alkanes 8a-c and 9c are ketalized with 1,21-dichloroheneicosan-11-one to give the ketals 10a-c and 11c. These compounds are nitrated to the dinitro derivatives 12a-c and 13c and reduced to the diamines 14a-c and 15c. The cyclization of these compounds using the high dilution method yields bis-diansa compounds of the types 16 and 17. In the case of diamines 14c and 15c, by-products could be isolated from the cyclization. Based on spectroscopic data and chemical reactions structures 18, 20 and 22 or 18, 21 and 23 (n = 12) are assigned to these compounds. It is discussed how the lengths of the chains connecting the two aromatic nuclei may influence the structure of the cyclization products.
Notes:
Verfahren zur Darstellung eines [3]-Catenans nach dem Prinzip einer gezielten Synthese werden angegeben und Modelluntersuchungen durchgeführt. Ausgehend von den α.-ω-Bis-[3.4-dihydroxy-phenyl]-alkanen 8a-c und 9c werden durch Ketalisierung mit 1.21-Dichlorheneicosanon-(11) die Ketale 10a-c und 11c hergestellt. Über die Dinitro-Derivate 12a-c und 13c werden die Diamine 14a-c und 15c erhalten. Die Cyclisierung dieser Verbindungen unter Verdünnungsbedingungen führt zu Bis-diansa-Verbindungen der Typen 16 und 17. Im Falle der Diamine 14c und 15c lassen sich Nebenprodukte isolieren, für welche aufgrund spektroskopischer Daten und chemischer Umsetzungen die Strukturen 18, 20 und 22 bzw. 18, 21 und 23 (n = 12) angegeben werden. Der Einfluß der Länge der die beiden aromatischen Ringe verbindenden Polymethylen-Kette auf die Struktur der Cyclisierungsprodukte wird diskutiert.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19707400103
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