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  • Inorganic Chemistry  (5)
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    Alkine und Kumulene, IX: Die Palladium(0)-katalysierte Dimerisierung von 1,2,4-Pentatrien (Vinylallen) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 111 (1978), S. 3112-3118 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkynes and Cumulenes, IX: Palladium(0)-Catalyzed Dimerization of 1,2,4-Pentatriene (Vinylallene)The dimerization of 1,2,4-pentatriene (1) on a Pd0/triisopropylphosphine catalyst at 35°C provides the four six-membered ring dimers 2-5. On treatment with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol the main product 3 isomerizes in more than 90% yield to the isomeric 2-(1-propenyl)toluenes 9 and 10. The product distribution suggests that the butadiene part of 1 reacts with the Pd0 compound preferentially or exclusively by oxidative addition, and that the tail-to-tail coupling which leads to 3 predominates. Alternative reaction mechanisms are discussed.
    Notes: Die Dimerisierung von 1,2,4-Pentatrien (1) an einem Pd0/Triisopropylphosphin-Katalysator bei 35°C liefert die vier Sechsring-Dimeren 2-5. Das Hauptprodukt 3 isomerisiert mit Kalium-tert-butylat in tert-Butylalkohol zu über 90% zu den isomeren 2-(1-Propenyl)toluolen 9 und 10. Aus der Produktverteilung geht hervor, daß der Butadien-Teil von 1 mit der Pd0-Verbindung bevorzugt oder ausschließlich unter oxidativer Addition reagiert, wobei die zu 3 führende Schwanz-Schwanz-Verknüpfung überwiegt. Alternativen zu diesem Reaktionsmechanismus werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110911
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Alkine und Cumulene, XV: Über die Photodimerisierung konjugierter Enine (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3772-3788 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkynes and Cumulenes, XV: On the Photodimerization of Conjugated EnynesOn irradiation in the presence of triplet sensitizers having a triplet energy 〉 250 KJ/mol, vinylacetylene (1a) dimerizes to cis-and trans-1,2-diethynylcyclobutane (cis and trans-2) as well as minor amounts of 4-ethynyl-1-vinylcyclobutene (3). The effect of substituents on the course of the reaction is investigated: whereas alkyl, vinyl, and phenyl substituents, respectively, in the 4-position of 1a do not influence the photoaddition, 2-substituted enynes yield the corresponding cyclobutanes in poor yields only. Finally, 1-substituted vinylacetylenes (besides the substituents mentioned above the influence of ethynyl, chloro, and methoxy groups has been investigated) do not provide photodimers; they are cis-trans-isomerized instead. The mechanism of the photoaddition is discussed.
    Notes: Vinylacetylen (1a) dimerisiert bie Bestrahlung in Gegenwart von Triplettsensibilisatoren mit einer Triplettenergie 〉 250 KJ/mol zu cis- und trans-1,2-Diethinylcyclobutan (cis- und trans-2) sowie kleineren Mengen an 4-Ethinyl-1-vinylcyclobuten (3). Die Auswirkung von Substituenten auf diese Reaktion wird untersucht: während Alkyl-, Vinyl- und Phenylsubstituenten in 4-Stellung von 1a keinen Einfluß auf die Photoaddition haben, dimerisieren 2-substituierte Enine nur noch in schlechten Ausbeuten zu den entsprechenden Cyclobutanen. Schließlich bilden. 1-Substituierte Vinylacetylene (außer den obigen Substituenten wurde der Einfluß von Ethinyl-, Chlor - und Methoxyresten untersucht) keine Photodimeren, sondern werden lediglich cis-trans-isomerisiert. Der Mechanismus der Photoaddition wird diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141204
    Location Call Number Limitation Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Herstellung von Allenen aus geminalen Dibromolefinen und Aldehyden (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 1877-1884 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Allenes from Geminal Dibromo Olefins and AldehydesThe carbonyl carbons of ketones (acetone, cyclohexanone) and aldehydes (propanal, 2,2-dimethylpropanal, acrolein, benzaldehyde, p-methoxybenzaldehyde) are joined through a single carbon atom (originating from carbon tetrabromide) to give trisubstituted allenes (9 and 10, see Scheme 1). The sequence consists of four operational steps: (i) olefination of the ketone to a 1,1-dibromoalkene (1, 2); (ii) Br/Li-exchange at - 105°C and addition of the resulting bromolithio-carbenoid (3, 4) to the aldehyde to give an allylic bromohydrine (5, 6); (iii) silylation at oxygen (→ 7, 8) by treatment with chlorotrimethylsilane/hexamethyldisilazane/pyridine; (iv) elimination of the elements of BrOSiMe3 with tert-butylithium to produce the allenes (9, 10).
    Notes: Die Carbonyl-C-Atome von Ketonen (Aceton, Cyclohexanon) und Aldehyden (Propanal, 2,2-Dimethylpropanal, Acrolein, Benzaldehyd und p-Methoxybenzaldehyd) wurden über ein - von Tetrabrommethan stammendes - Kohlenstoffatom zu trisubstituierten Allenen verknüpft (9 und 10, siehe Schema 1). Die Reaktionssequenz besteht dabei aus vier Schritten: a) Olefinierung des Ketons zu einem 1,1-Dibromalken (1, 2); b) Br/Li-Austausch bei - 105 °C und Addition des entstehenden Brom-lithium-carbenoids (3, 4) an einen Aldehyd zum allylischen Bromhydrin (5, 6); c) O-Silylierung zum Silylether (7, 8); d) Eliminierung mit tert-Butyllithium zum Allen (9, 10).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170515
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 4
    Electronic Resource
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    Alkine und Cumulene, XVII. Photoadditionen von Vinylacetylen an andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 597-612 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Alkynes and Cumulenes, XVII. Photoaddition of Vinylacetylene to other Unsaturated HydrocarbonsOn irradiation in the presence of triplet sensitizers, vinylacetylene (1) may be added with its double bond to olefins [1,1-dichloroethene (4), (E)-1,2-dichloroethene (13)], dienes [1,3-butadiene (33a), 2-methyl-1,3-butadiene (33b), 2-chloro-1,3-butadiene (33c)], allenes [propadiene (40), 1,2-pentadien-4-yne (43), 1,2,4,5-hexatetraene (48)], and diynes [butadiyne (51)]. The resulting multifunctionalized cyclobutane derivatives are characterized by spectroscopic and chemical methods. Since the ethinyl group of these codimers may be hydrated to the acetyl function, 1 represents a photochemical equivalent of methyl vinyl ketone which itself does not undergo the described photoadditions. When benzene (56) is employed as addition partner the primary product of the codimerization, 54, isomerizes to vinylcyclooctatetraene (55).
    Notes: Vinylacetylen (1) läßt sich bei Bestrahlung in Gegenwart von Triplettsensibilisatoren mit seiner Doppelbindung an Olefine [1,1-Dichlorethen (4), (E)-1,2-Dichlorethen (13)], Diene [1,3-Butadien (33a), 2-Methyl-1,3-butadien (33b), 2-Chlor-1,3-butadien (33c)], Allene [Propadien (40), 1,2-Pentadien-4-in (43), 1,2,4,5-Hexatetraen (48)] und Diine [Butadiin (51)] addieren. Die resultierenden, mehrfach funktionalisierten Cyclobutan-Abkömmlinge werden durch spektroskopische und chemische Methoden charakterisiert. Da sich die Ethinylgruppe dieser Codimeren zur Acetylfunktion hydratisieren läßt, stellt 1 insgesamt ein photochemisches Äquivalent für Methylvinylketon dar, das entsprechende Photoadditionen nicht eingeht. Im Falle von Benzol (56) als Additionspartner isomerisiert das Primäraddukt der Codimerisierung, 54, zur Vinylcyclooctatetraen (55).
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180219
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    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
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    Herstellung von substituierten Methylencyclopropanen aus geminalen Dibromcyclopropanen und Carbonylverbindungen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 1990-1997 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation of Substituted Methylenecyclopropanes from gem.-Dibromocyclopropanes and Carbonyl DerivativesThe bromohydrins (C, 2, 5) from α-bromolithiocyclopropanes and aldehydes or ketones can be O-silylated quantitatively by chloro- or iodotrimethylsilane/hexamethyldisilazane/pyridine. Treatment of the products (3, 6) thus obtained with tert-butyllithium at -95°C in THF/pentane and warming up to -25°C furnished methylenecyclopropanes (4a-f, 7) in 〉90% spectroscopic and in 〉65% “distilled” yields. These two steps complete a sequence which constructs the synthetically useful methylenecyclopropanes from an olefin, bromoform, and a carbonyl derivative (B).
    Notes: Die aus α-Bromlithiocyclopropanen und Aldehyden oder Ketonen erhältlichen Bromhydrine (C, 2, 5) werden durch eine O-Silylierung mit Chlor- oder Iodtrimethylsilan/Hexamethyldisilazan/Pyridin und anschließende Behandlung mit tert-Butyllithium in hohen Ausbeuten in Methylencyclopropan-Derivate (4a-f, 7) übergeführt. Damit wird diese synthetisch nützliche Substanzklasse leicht zugänglich aus Olefinen, Bromoform und Carbonylverbindungen (B).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150528
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