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    Abfangreaktionen Kurzlebiger Radikale, VII. Zum stereochemischen Verlauf radikalischer Additionen an konjugierte Diene: Hydrostannierung und Isomerisierung von Pentadien-(1.3) (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1372-1382 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of Short-Life Radicals, VII. The Stereochemical Route of Free-Radical Additions to Conjugated Dienes: Hydrostannation and Isomerization of Penta-1,3-dieneThe radical addition of Me3SnH and Et3SnH to both of the pure stereoisomers of penta-1,3-diene proceeds by a highly stereospecific mechanism, whereby an extremely high configurational stability of the intermediate allyl radicals 9 is indicated. Besides 1,2- and 1,4-adducts small amounts of 4,1-adducts are formed: altogether 6 of the 8 possible isomers 1-8 are obtained. At 80° the cis-diene reacts 2.6 or 2.9 times faster than the trans-isomer. At 20° and 40° only the transoid conformation is involved in the reaction of cis-isomer, whereas in the case of the trans-diene both cisoid and transoid configurations are involved. The attack of organotin radicals at C-4 (that is, at the internal C=C double bond) is much more readily reversible than that at C-l and leads (primarily) to cis-trans-isomerization of the diene; this is highly dependent on the molar ratio of diene to hydride. By means of capillary gas chromatography it was possible to observe each stage of the addition and isomerization processes.
    Notes: Die beiden Stereoisomeren von Pentadien-(1.3) addieren (CH3)3SnH und (C2H5)3SnH radikalisch hochgradig stereospezifisch, woraus eine beträchtliche Konfigurationsstabilität der intermediär auftretenden Allylradikale 9 folgt. Neben 1.2- und 1.4- entstehen wenig 4.1-Addukte, insgesamt 6 der 8 möglichen Isomeren 1-8. Das cis-Dien reagiert bei 80° 2.6 bzw. 2.9 mal schneller als das trans-Isomere. Bei 20° und 40° ist nur die transoide Konformation des cis-Isomeren beteiligt, beim trans-Dien dagegen sowohl cisoide als auch transoide. Der Angriff von Stannylradikalen an C-4, also an der mittelständigen C=C-Gruppe, ist weit stärker reversibel als derjenige am endständigen C-l und bedingt so (hauptsächlich) eine cis-trans-Isomerisierung des Diens. Diese hängt stark vom Molverhältnis Dien : Hydrid ab. Mittels Kapillar-GC konnten Additionen und Isomerisierung in jedem Stadium verfolgt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030509
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  • 2
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    Organische Fluorverbindungen, VII. Umsetzung von Bicycloheptadien und Nortricyclanol mit Fluorwasserstoff (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 657 (1962), S. 12-19 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Umsetzung von Bicycloheptadien (I) mit Fluorwasserstoff wird überwiegend Nortricyclylfluorid (VII) gebildet. HCl und HBr in wäßriger Lösung führen I gleichfalls bevorzugt in das stabilere Nortricyclylhalogenid über. Dieses entsteht ausschließlich, wenn bei der Addition von HCl Zinkchlorid zugesetzt wird.  -  Nortricyclanol (V) reagiert mit HF, HCl/ZnCl2 sowie PCl5 zu den entsprechenden Nortricyclylhalogeniden. Durch Umsetzung von Nortricyclen mit HF entsteht Norbornylfluorid, das auch durch Addition von HF an Norbornen erhalten werden kann.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19626570104
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Addition von (Trimethylsilyl)azid an Aldehyde und Epoxide1) (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 266-274 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Addition of Trimethylsilyl Azide to Aldehydes and Epoxides 1)The addition of trimethylsilyl azide to aliphatic aldehydes leads to a-(trimethylsiloxy)alkyl azides 8 - 13, which on thermolysis lose nitrogen and rearrange to the corresponding N-(trimethylsilyl)carboxamides. 2-Methyl-l-(trimethylsiloxy)propyl- (11) and 2,2-dimethyl-1-(trimethylsiloxy)propyl azide (12) add to dimethylacetylenedicarboxylate with formation of dimethyl 1-[2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propyl]- (22) and dimethyl 1-[2,2-dimethyl-1-(trimethylsiloxy)propyl]-1,2,3-triazoledicarboxylate (23). Reaction of silyl azide with cyclohexene oxide gives exclusively trans-2-(trimethylsiloxy)cyclohexyl azide (26) and with styrene oxide 2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethyl azide (31). 31 is transformed by hydrolysis and reduction into 2-hydroxy-2-phenylethylamine (33). Reaction of 31 with dimethyl acetylenedicarboxylate affords dimethyl 1-[2-phenyl-2-(trimethylsiloxy)ethyl]-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate (35), which is desilylated to dimethyl 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate (36).
    Notes: Die Addition von (Trimethylsilyl)azid an aliphatische Aldehyde führt zu den a-(Trimethylsiloxy)alkylaziden 8 - 13, die durch Thermolyse unter Stickstoffabspaltung zu den entsprechenden N-(Trimethylsilyl)carbonsäureamiden umgelagert werden. 2-Methyl-l-(trimethylsiloxy)propylazid (11) und 2,2-Dimethyl-l-(trimethylsiloxy)-propylazid (12) lassen sich an Acetylendicarbonsäure-dimethylester unter Bildung von 1-[2-Methyl-1-(trimethylsiloxy)-propyl)-(22) und 1-]2,2-Dimethyl-1-(trimethylsiloxy)propyl)-l,2,3-triazol-4,5-dicarbonsäuredimethylester (23) addieren. - Silylazid bildet mit Cyclohexenoxid trans-2-(Trimethylsiloxy)-cyclohexylazid (26) und mit Styroloxid ausschließlich 2-Phenyl-2-(trimethylsiloxy)äthylazid (31). Verbindung 31 wird durch Hydrolyse und Reduktion in 2-Hydroxy-2-phenyläthylamin (33) übergeführt. Die Addition von 31 an Acetylendicarbonsäure-dimethylester ergibt 1-[2-Phenyl-2-(trimethylsiloxy)äthyl]- 1,2,3-triazol-4,5-dicarbonsäureester 35, der zu 1 -(2-Hydroxy-2-phenyläthyl)-1,2,3-triazol-4,5-dicarbonsäureester 36 entsilyliert wird.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750211
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Notiz über eine verbesserte chromatographische Trennung von OligonucleotidenHerrn Professor Dr. Kurt Heyns zum 65. Geburtstag gewidmet. (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1974 (1974), S. 336-341 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Note on an Improved Chromatographic Separation of Oligonucleotides**The separation of large amounts of oligonucleotides in a stepwise synthesis can be achieved by single-column chromatography by: appropriate choice of alcohols or mixtures of alcohols (methanol/isopropyl alcohol), use of ionic strength gradients of appropriate steepness, and maintaining the ionic strength constant as a substance elutes. It is only important to know the sequence-specific properties of an oligonucleotide chain, which, to a first approximation, can be taken to be the sum of the properties of the constituent monomers.
    Notes: Die Trennung größerer Mengen von Oligonucleotiden bei schrittweiser Synthese ist säulen-chromatographisch in einem Durchlauf möglich durch Verwendung von geeigneten Alkoholen oder Alkoholgemischen (Methanol/Isopropylalkohol), durch Verwendung von Ionenstärkegradienten geeigneter Steilheit und durch die Technik, den Ionenstärkegradienten anzuhalten, wenn eine Verbindung eluiert wird. Erforderlich ist nur die Kenntnis der sequenzspezifischen Eigenschaften einer Oligonucleotidkette, die sich in erster Näherung als eine Summe der Eigenschaften der sie zusammensetzenden Monomeren verstehen lassen.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740219
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 1 Zielsetzung und Synthesestrategie (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 839-853 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II. Part. 1. - Objective and Synthetic StrategyThe plan for the total synthesis of a DNA coding for the peptide hormone angiotensin II is discussed regarding chemical and biochemical aspects. It was necessary to synthesize seven oligodeoxynucleotides having 6 to 11 units by chemical methods which gave the DNA duplex consisting of 33 base pairs. The strategy for synthesis of bihelical DNA is described. Some new methods which have been used in the synthesis of angiotensin II DNA are discussed in connection with the general problems in oligodeoxynucleotide chemistry. In eight accompanying papers the experimental details of the chemical synthesis, sequence determination and joining of the seven segments giving the total DNA duplex are described.
    Notes: Der Plan für die Totalsynthese der DNS, die für das Peptidhormon Angiotensin II codiert, wird nach chemischen und biochemischen Aspekten diskutiert. Notwendig war die chemische Synthese von 7 Oligodesoxynucleotiden mit 6-11 Bausteinen, die einen DNS-Duplex von 33 Basenpaaren ergaben. Die Strategie für die Synthese von bihelicaler DNS wird erläutert. Einige neue bei der Synthese der Angiotensin-II-DNS verwendete Methoden werden im Zusammenhang mit den Problemen der Oligodesoxynucleotidchemie diskutiert. In den nachfolgenden acht Beiträgen wird die chemische Synthese, die Sequenzanalyse und die Verknüpfung der sieben Segmente zur doppelhelicalen DNS im Detail beschrieben.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780602
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 2. Synthese der geschützten Mono-, Di- und Tridesoxyribonucleotide mit 5'-Phosphatgruppe durch direkte Phosphorylierung (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 854-893 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 21). - Synthesis of Protected Mono-, Di-, and Trideoxyribonucleotides with 5'-Phosphate Group by Direct Phosphorylation.The synthesis of the following mononucleotides pTd(Ac)2), pan4Cd(Ac), pbz6Ad(Ac), pbz2Gd(Ac), dinucleotides pbz6Ad-Td(Ac), pan4Cd-ib2Gd(iB), pbz6Ad-bz6Ad(Ac), pTd-Td(Ac), pTd-ib2Gd(Ac), pTd-an4Cd(Ac), pib2Gd-ib2Gd(iB), and trinucleotides pTd-Td-bz6Ad(Ac), pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(iB), pbz6Ad-bz6Ad-bz6Ad(Ac), and pTd-Td-Td(Ac) by the method of direct phosphorylation with phosphorus oxychloride is described in detail. This new and economical method makes phosphate-protecting groups unnecessary, pan4cd-an4Cd(Ac) and pan4Cd-an4Cd-an4Cd(Ac) have been synthesized using 3-hydroxypropionitrile; pan4Cd-ib2Gd(Ac) and pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(Ac) also by phosphorylation with 2-cyanoethyl phosphate; and pbz6Ad-Td(Ac) also with 2,6-dimethyl-4-tritylaniline (11) as lipophilic protecting group.
    Notes: Die Synthese der Mononucleotide pTd(Ac)2), pan4Cd(Ac), pbz6Ad(Ac), pbz2Gd(Ac), der Dinucleotide pbz6Ad-Td(Ac), pan4Cd-ib2Gd(Ac), pTd-Td(Ac), pTd-ib2Gd(Ac), pTd-an4Cd(Ac), pib2Gd-ib2Gd(iB), pbz6Ad-bz6Ad(Ac) und der Trinucleotide pTd-Td-bz6Ad(Ac), pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(iB), pTd-Td-Td(Ac) und pbz6Ad-bz6Ad-bz6Ad(Ac) nach der Methode der direkten Phosphorylierung mit Phosphorylchlorid wird beschrieben. Diese neue, rationelle Methode macht Phosphatschutz-gruppen unnötig. pan4Cd-an4Cd(Ac) und pan4Cd-an4Cd-an4Cd(Ac) wurden unter Verwendung von 3-Hydroxypropionitril, pan4Cd-ib2Gd(Ac), pib2Gd-ib2Gd-ib2Gd(Ac) auch durch Phosphorylierung mit 2-Cyanethylphosphat, pbz6Ad-Td(Ac) wurde auch mit 2,6-Dimethyl-4-tritylanilin (11) als lipophiler Schutzgruppe dargestellt.
    Additional Material: 20 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780603
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 7
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    Synthese eines Strukturgens für das Peptidhormon Angiotensin II, Teil 4. Synthese der Teilsequenz d(G-A-A-T-A-T-A-A-A-C-G) (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1978 (1978), S. 926-940 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of a Structural Gene for the Peptide Hormone Angiotensin II, Part 41). - Synthesis of the Sequence d(G-A-A-T-A-T-A-A-A-C-G)The chemical synthesis of the undecanucleotide d(G-A-A-T-A-T-A-A-A-C-G) representing the sequence 12 - 22 in the angiotensin II DNA is described. The protected starting nucleoside (MeOTr)ib2Gd was successively condensed with pbz6Ad(Ac) and pTd(Ac) to give the tetranucleotide (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-bz6Ad-Td. Condensations of the latter with pbz6Ad-Td(Ac), pbz6Ad-bz6Ad-bz6Ad(Ac), and pan4Cd-ib2Gd(Ac) yielded the fully protected undecanucleotide (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-bz6Ad-Td-bz6Ad-bz6Ad-bz6Ad-an4Cd-ib2Gd(Ac).
    Notes: Es wird die chemische Synthese des Undecanucleotids d(G-A-A-T-A-T-A-A-A-C-G) beschrieben, das der Sequenz 12 - 22 der Angiotensin-II-DNS entspricht. Ausgehend von (MeOTr)ib2Gd wurde durch schrittweise Kondensation mit pbz6Ad(Ac) und pTd(Ac) das geschützte Tetranucleotid (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-bz6AdTd dargestellt. Dieses wurde nacheinander mit pbz6Ad-Td(Ac), pbz6Ad-bz6Ad-bz6Ad(Ac) und pan4Cd-ib2Gd(Ac) zum geschützten Undecanucleotid (MeOTr)ib2Gd-bz6Ad-bz6Ad-Td-bz6Ad-bz6Ad-bz6Ad-an4Cd-ib2Gd(Ac) umgesetzt.
    Additional Material: 9 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780605
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  • 8
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    Solvolysen von [Cycloocten-(4)-yl-(1)-methyl]-tosylat und endo-Bicyclo[3.3.1]nonyl-(2)-tosylat (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 703 (1967), S. 44-65 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: [Cycloocten-(4)-yl-(1)-methyl]-tosylat (8, X = OTs) solvolysiert in allen untersuchten Lösungsmitteln unter Beteiligung der Doppelbindung ausschließlich zu exo- und endo-Bicyclo[3.3.1]nonyl-(2)-, Bicyclo[3.3.1]nonyl-(3)- und Bicyclo[4.2.1]nonyl-(2)-Derivaten, die auch bei den Solvolysen von endo-Bicyclo[3.3.1]-nonyl-(2)-tosylat (14, X = OTs) unter verschiedenen Bedingungen gefunden werden. Der nicht-stereospezifische Verlauf der Solvolysereaktionen wird mit der Bildung klassischer Carbonium-Ionen erklärt. - Die Desaminierung von [Cycloocten-(4)-yl-(1)-methyl]-amin (8, X = NH2) mit salpetriger Säure ergibt nur in geringer Menge bicyclische Alkohole. - Die Acetolysegeschwindigkeiten von [Cycloocten-(4)-yl-(1)-methyl]- (8, X = OTs), endo-Bicyclo[3.3.1]nonyl-(2)- (14, X = OTs), cis- und trans-〈Bicyclo[5.1.0]octyl-(4)-methyl〉- (19, X = OTs) und cis-〈Bicyclo[6.1.0]nonyl-(4)-methyl〉-tosylat (20, X = OTs) werden gemessenAnmerkung bei der Korrektur (15. 3. 1967): Kürzlich haben K. H. Baggaley, J. R. Dixon, J. M. Evans und S. H. Graham, Tetrahedron [London] 23, 299 (1967), über die Solvolyse von 8 (X = OTs) berichtet. Die Ergebnisse weichen nicht von unseren früher mitgeteilten Befunden ab..
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19677030107
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