ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Gleichgewichtskonstanten der Zinkkomplexe von zehn Histidinderivaten wurden durch potentiometrische Titration bestimmt und die „overall“-Stabilitätskonstanten (für den gesamten pH-Bereich) sowie die physiologischen Bindungskonstanten (für pH 7.2) berechnet. - Die Zinkkomplexe von Histamin und Histidin, in denen ein Chelat-6-Ring anzunehmen ist, besitzen höhere Stabilität als die Zinkkomplexe von 4-Aminomethyl-imidazol und 4-Imidazolylglycin, welche formal einen Chelat-5-Ring bilden können. - Die Zinkkomplexe von Histidinol, Histidinmethylester, 1-Benzyl-histidin und Histidinhydrazid, für welche sämtlich die „Zink-histamin“-Struktur mit Chelat-6-Ring anzunehmen ist, zeigen im Vergleich zu Histidin strukturabhängige Variationen der Komplexstabilität. - An den Dipeptiden L-His-L-Asp-, L-His-L-Glu-und L-His-L-Leu-methylester wird gezeigt, daß deren Zinkkomplexe ebenfalls die „Zink-histamin“-Struktur ausbilden und daß der Verschluß des Histidincarboxyls durch die Peptidbindung zur Erhöhung des Zinkbindungsvermögens im physiologischen pH-Bereich führt. Die Veresterung der carboxylendständigen Aminosäure beeinflußt dagegen die Zinkaffinität der Peptide nicht. - Alle geprüften Histidinderivate besitzen hohes Zinkbindungsvermögen („overall“-Konstanten 8.8 bis 11.7), überschreiten aber nicht das Zinkbindungsvermögen des Histidins.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19606320115
Permalink
