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    Synthesis and structure of triphenylphosphonium bis(diphenylstibino)methylide: a conformational study (1984)
    s.l. : American Chemical Society
    Organometallics 3 (1984), S. 38-43 
    Details
    ISSN: 1520-6041
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/om00079a009
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  • 2
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    Complexes with phosphinomethanes and -methanides as ligands. 10. Formation, structure, and properties of {bis[bis(dimethylphosphino)methane](.mu.-dimethylphosphido)bis(trimethylphosphine)dicobalt}, a dinuclear, odd-electron cobalt complex of formal oxidation state Co2+. Electronic structure of [CoL3]2PR2 radicals (1986)
    s.l. : American Chemical Society
    Inorganic chemistry 25 (1986), S. 3811-3821 
    Details
    ISSN: 1520-510X
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1021/ic00241a022
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  • 3
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    2-Pyridylphosphane, II. Liganden für extrem kurze Metall-Metall-Kontakte in Goldkomplexen (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 3085-3095 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Pyridylphosphanes, II. Ligands for Extreme Short Metal-Metal Contacts in Gold Complexes2-C5H4N—P(CH3)2 (1a) and (2-C5H4N)2PCH3 (2a) and the corresponding phosphonium salts, phosphonium methylides, and phosphane-boranes are prepared. These 2-pyridylphosphanes (1a, 2a) and their phenyl homologues (4a, 5a) as well as (2-C5H4N)3P (3a) form stable 1:1 complexes 1e-5e with AuCl in the reaction with (CO)AuCl. CO is liberated in the process and the gold atoms retain coordination number 2 with phosphorus as the exclusive coordination site of the ligand. - Substitution of the chloride ion in 1e and 4e by BF4- or PF6- anions results in a head-to-tail dimerisation of the cations due to the poor donor capacity of the complex fluorides. A salt-like structure with metallacyclic dications is thus formed (1f, 4f, g). X-ray diffraction analysis of 1f shows an almost planar, centrosymmetrical eight-membered ring system, coplanar with the two attached pyridine rings. The two gold atoms are part of almost linear P—Au—N axes and are as close to each other as 277.6(1) pm. This distance is at the lowest limit hitherto found for formally nonbonded gold atoms.
    Notes: 2-C5H4N—P(CH3)2 und (2-C5H4N)2PCH3 sowie die korrespondierenden Phosphoniumsalze, Phosphonium-methylide und Phosphan-Borane werden dargestellt. Diese 2-Pyridylphosphane (1a, 2a) und ihre Phenyl-Homologen (4a, 5a) bilden ebenso wie (2-C5H4N)3P (3a) bei der Umsetzung mit (CO)AuCl stabile 1:1-Komplexe des Gold(I)-chlorids, in denen das Goldatom ausschließlich an das Phosphoratom koordiniert ist (1e-5e). Bei dieser Reaktion wird CO entbunden, und das Metall behält die Koordinationszahl 2 bei. Beim Ersatz der Chlorid-Ionen in 1e und 4e durch BF4- oder PF6-Anionen tritt wegen der geringen Donorstärke der neuen Liganden eine Kopf-Schwanz-Dimerisierung des Kations ein, die zu einer salzartigen Struktur mit metallacyclischen Dikationen führt (1f, 4f, g). Die Röntgenbeugungsanalyse zeigt für 1f ein fast planares, zentrosymmetrisches achtgliedriges Ringsystem, dem coplanar die Pyridinringe angegliedert sind. Die beiden Goldatome sind als Bestandteil zweier fast linearer P—Au—N-Achsen einander auf 277.6(1) pm angenähert. Dieser Abstand liegt an der untersten Grenze für bisher gefundene Distanzen zwischen formal nicht aneinander gebundenen Goldatomen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150914
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  • 4
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    Ylid-Komplexe von Alkali- und Erdalkalimetallen, V. Pyridin-substituierte Phosphonium-bis-methylid-Anionen als Chelatliganden für Natrium, Kalium und Barium. Kristallstruktur eines zweikernigen Kaliumkomplexes (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 3290-3299 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ylide Complexes of Alkali and Alkaline Earth Metals, V. Pyridine-substituted Phosphonium-bis-methylide Anions as Chelating Ligands for Sodium, Potassium, and Barium. Crystal Structure of a Binuclear Potassium ComplexThe reaction of a mixture of ylide isomers 3a, b with sodium amide or potassium hydride in tetrahydrofuran or with barium in liquid ammonia leads to the ylide complexes of sodium, potassium, and barium, respectively (4-6). These compounds contain the diphenylphosphonium(diphenylphosphinomethylide)(2-pyridinylmethylide) anion as a novel ligand. 4 crystallizes with one, 5 with two molecules of tetrahydrofuran. The complexes show similar 1H, 13C and 31P NMR spectra, which indicate a strong delocalization of negative charge into the pyridine ring. The 23Na NMR spectrum of 4 shows only one line of large half-height width.  -  Single crystal X-ray diffraction analysis of the binuclear potassium complex 5 revealed a centrosymmetrical structure with pyridine rings in an unusual bridge position between potassium atoms. Each metal is unsymmetrically coordinated to two pyridine nitrogens, two tetrahydrofuran molecules, and the phosphane phosphorus atom. Contacts to the ylide carbon atom at the pyridine ring and to the ring carbon atoms of the pyridine are less important.
    Notes: Aus einem Ylid-Isomerengemisch 3a,b werden durch Umsetzung mit Natriumamid oder Kaliumhydrid in Tetrahydrofuran oder mit Barium in flüssigem Ammoniak die Natrium-, Kalium-bzw. Barium-Komplexe 4-6 erhalten. Sie enthalten das Diphenylphosphonium(diphenylphosphinomethylid)(2-pyridinylmethylid)-Anion als neuartigen Liganden. 4 kristallisiert zusätzlich mit einem, 5 mit zwei Molekülen Tetrahydrofuran. Die Komplexe zeigen ähnliche 1H-, 13C- und 31P-NMR-Spektren, aus denen eine starke Delokalisierung der negativen Ladung auf den Pyridinring hervorgeht. Das 23Na-NMR-Spektrum zeigt für 4 nur eine Linie großer Halbwertsbreite.  -  Die Röntgenbeugungsanalyse an Einkristallen des zweikernigen Kaliumkomplexes 5 ergab kristallographische Zentrosymmetrie mit den Pyridinringen in einer ungewöhnlichen Brückenposition zwischen den Kaliumatomen. Jedes Metall ist (unsymmetrisch) an zwei Pyridin-Stickstoffatome, an zwei THF-Moleküle und an das Phosphan-Phosphoratom gebunden. Die Beziehungen zum Ylid-C-Atom am Pyridinring und zu den Ring-C-Atomen des Pyridins sind nur von zweitrangiger Bedeutung.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821151007
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  • 5
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    Triphenylphosphonium-cyclopropylid: Röntgenbeugungsanalyse eines pyramidalen Carbanions (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 722-731 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Triphenylphosphonium Cyclopropylide: X-Ray Diffraction Analysis of a Pyramidal CarbanionCrystalline, salt-free samples of the title compound 1, previously not isolated in a pure state, were prepared from (3-bromopropyl)triphenylphosphonium bromide and potassium hydride in tetrahydrofuran at -20°C. The NMR data of this material differ strongly from those reported in the literature and are indicative of a pyramidal carbanion geometry in solution. Spectra at ambient temperature show a rapid carbanion inversion, however. An X-ray diffraction analysis confirms the unusual pyramidal geometry of the cyclopropylide carbanion in the crystalline solid. The phosphonium center with its approximately tetrahedral array of substituents is attached to the nearly regular triangle of the cyclopropylide ring in such a way, that an angle of 58° is formed between the ylidic „P=C“ bond and the triangular plane. Yet, the ylidic „P=C“ bond length of 169.6 (6) pm suggests significant multiple bond character.
    Notes: Die bisher nicht isolierte salzfreie Titelverbindung 1 wurde aus (3-Brompropyl)triphenylphosphonium-bromid und Kaliumhydrid in Tetrahydrofuran bei - 20°C in kristalliner Form rein dargestellt. Die von früheren Literaturangaben stark abweichenden NMR-Daten dieses Präparats machen eine pyramidale Carbanion-Geometrie wahrscheinlich, lassen bei Raumtemperatur aber einen raschen Inversionsvorgang erkennen. Die Röntgenbeugungsanalyse bestätigte für den festen Zustand, daß in 1 erstmals die genannte ungewöhnliche Geometrie der Ylid-Funktion vorliegt. Das annähernd tetraedrisch konfigurierte Phosphonium-Zentrum ist mit einem Anstellwinkel von 58° gegen die Flächennormale an den dreigliedrigen Ring gebunden, der seinerseits als fast reguläres gleichseitiges Dreieck zu beschreiben ist. Die Ylid-Bindung besitzt mit einem P-C-Abstand von 169.6 (6) pm trotzdem noch erheblichen Mehrfachbindungscharakter.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150232
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  • 6
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    2-Pyridylphosphane, III. Synthese und eine Röntgenbeugungsanalyse von Kupfer(I)- und Silber(I)-chlorid-Komplexen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1487-1493 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2-Pyridylphosphanes, III. Synthesis and an X-ray Diffraction Analysis of Copper(1) and Silver(1) Chloride ComplexesThe phenyl-/(2-pyridyl)-phosphanes (2-C5H4N)nP(C6H5)3-n, n = 1-3, (1a-c) form colourless 1 : 1 complexes 2a - c or 3a - c with CuCl or AgCl, respectively. The completely insoluble tripyridylphosphane complexes are probably coordination polymers, but the monopyridylphosphane adducts are oligomers. Their 31P NMR spectra indicate equivalent phosphane groups. - The structure of the chloro[diphenyl(2-pyridyl)phosphane]silver(I) has been determined by single crystal X-ray diffraction. In this tetrameric complex (3a) the silver and chlorine atoms were shown to form a distorted cube, as it has also been found in the analogous triphenylphosphane complex. The (2-C5H4N)P(C6H5)2 ligand is attached to the silver atom only through the phosphorus atom, and the nitrogen donor centers are not engaged in bonding. Phenyl and pyridyl rings cannot be distinguished in the diffraction analysis (R = 0.075, Rw = 0.071).
    Notes: Die Phenyl-/(2-pyridyl)-phosphane (2-C5H4N)nP(C6H5)3-n, n = 1-3, (1a-c) bilden mit CuCl oder AgCl farblose 1 : 1-Komplexe 2a-c bzw. 3a-c. Von diesen Produkten sind die beiden völlig unlöslichen Tripyridylphosphan-Komplexe vermutlich Koordinationspolymere, die löslichen Monopyridylphosphan-Addukte lösliche Oligomere, deren 31-P-NMR-Spektren äquivalente Phosphangruppen andeuten. - Die Struktur des Chloro[diphenyl(2-pyridyl)phosphan]silbers(I) wurde durch Röntgenbeugungsanalyse an Einkristallen ermittelt. In diesem tetrameren Komplex (3a) bilden die Silber- und Chloratome einen verzerrten Würfel, wie er auch für den analogen Triphenylphosphan-Komplex gefunden wurde. Die (2-C5H4N)P(C6H5)2-Liganden sind nur über das Phosphoratom an die Silberatome des Cuban-Gerüstes gebunden, die N-Donorzentren des Pyridins werden nicht in Anspruch genommen. Phenyl- und Pyridinringe sind aus dem Beugungsdiagramm nicht unterscheidbar (R = 0.075, Rw = 0.071).
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160424
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  • 7
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    Ursachen einer unerwarteten Rotationsbehinderung in phosphinosubstituierten Phosphor-Yliden R3P=C(PR2)2. Kristallstruktur von (C6H5)3P=C[P(C6H5)2]2 (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1393-1402 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Origin of the Unexpected Restricted Rotation in Phosphino-substituted Phosphorus Ylides R3P=C(PR2)2. Crystal Structure of (C6H5)3P=C[P(C6H5)2]2The 31 PNMR spectra of the ylides (C6H5)3P=C[P(C6H5)2]2 (1) and (C6H5)2PCH2(C6H5)2P=C [P(C6H5)2]2 (2) as well as of the alkali phosphoniumbisylides Na⊕ and K⊕ [C6H5)2PCH⊖]-(C6H5) 2P=C[P(C6H5)2]2 (3 and 4, respectively) are strongly temperature dependent. Above + 50°C, in toluene, chloroform (1, 2) or tetrahydrofuran solvent (3, 4), the phosphorus atoms of the (C6H5)2P groups attached to the ylidic function are chemically equivalent while at -50°C they differ drastically both in their chemical shifts and in their coupling constants. The phenomenon is explained on the basis of a preference of unsymmetrical rotamers (e.g. 1b). This model is proven to be valid also in the crystalline state by a single crystal X-ray diffraction analysis of compound 1. The molecule has an almost planar P=CP2 skeleton, with the lone pairs of electrons of the trivalent phosphorus atoms having their preferred orientation in this P=CP2 plane. The activation energy for the hindered rotation around the P — C single bond amounts to no less than 50 kJ·mol-1.
    Notes: Die 31P-NMR-Spektren der Ylide (C6H5)3P=C[P(C6H5)2]2(1) und (C6H5)2PCH2(C6H5)2P=C-[P(C6H5)2]2 (2) sowie der Alkali-phosphoniumbisylide Na⊕ und K⊕ [C6H5)2PCH⊖](C6H5) 2P=C-[P(C6H5)2]2 (3 bzw. 4) sind stark temperaturabhängig. Oberhalb ca. + 50°C sind in den Solventien Toluol oder Chloroform (1, 2) bzw. Tetrahydrofuran (3, 4) die P-Atome der (C6H5)2P-Gruppen an der Ylid-Funktion chemisch äquivalent, während sie bei ca. -50°C in ihren Werten für die chemische Verschiebung und die Kopplungskonstanten drastisch verschieden sind. Das Phänomen wird durch eine Bevorzugung von unsymmetrischen Rotameren (z. B. 1b) gedeutet. Die Röntgenbeugungsanalyse von 1 bestätigt die Richtigkeit dieser Annahme auch für den kristallinen Zustand. Das Molekül besitzt ein fast planares P=CP2-Gerüst, und die freien Elektronenpaare der beiden dreiwertigen P-Atome an der Ylid-Funktion besitzen in dieser P=CP2-Ebene ihre Vorzugsrichtung. Die Aktivierungsenergie der Rotation um die P—C-Einfachbindung beträgt für 1-3 ca. 50 kJ·mol-1.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160414
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  • 8
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    Synthese und Struktur von dimerem Dimethylaluminium-[bis(diphenylphosphino)amid], {(CH3)2AIN[P(C6H5)2]2}2, und verwandten Verbindungen (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1403-1410 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Structure of Dimeric Dimethylaluminium Bis(diphenylphosphino)amide, {(CH3)2AIN[P(C6H5)2]2}2 and Related CompoundsFrom the reaction of (CH3)3Al, (C2H5)3Al, (CH3)3Ga and (C2H5)3Ga with [(C6H5)2P]2NH dimeric products 1-4 of the composition {R2MN[P(C6H5)2]2}2with M = Al, Ga; R = CH3, C2H5, are obtained, with evolution of alkane. According to spectroscopic data the bis(diphenylphosphino)amide ligand is unsymmetrically P,N-coordinated in the aluminium compounds, whereby AlNPAlNP rings are formed. With the gallium compounds, in addition to this form a symmetrical P,P-coordinate isomer with an eight-membered ring appears to be part of an equilibrium in solution.  -  The proposed P,N-coordinate structure of the compound {(CH3)2AlN[P(C6H5)2]2} 2 (1) was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The six-membered ring is present in a twist-conformation. The N-atoms adopt a trigonal planar configuration. The lone pair of electrons of the non-coordinate P-atoms is oriented in the N(AlP2) plane reducing steric and repulsive electronic interactions.
    Notes: Aus (CH3)3Al, (C2H5)3Al, (CH3)3Ga und (C2H5)3Ga entstehen bei Umsetzungen mit [(C6H5)2P]2NH unter Alkanentwicklung dimere Produkte 1-4 der Zusammensetzung {R2MN[P(C6H5)2]2}2mit M = Al, Ga; R = CH3, C2H5. Nach spektroskopischen Daten ist der Bis(diphenylphoshino)amid-Ligand in den Aluminiumverbindungen unsymmetrisch P,N-koordiniert, wobei sechsgliedrige Ringsysteme AlNPAlNP gebildet werden. Bei den Galliumanalogen scheint zusätzlich als Bestandteil eines Lösungsgleichgewichts eine symmetrische P,P-koordinierte Form mit achtgliedrigem Ring aufzutreten.  -  Die Röntgenbeugungsanalyse an Einkristallen von {(CH3)2AlN[P(C6H5)2]2} 2 (1) bestätigt den Strukturvorschlag mit P,N-Koordination. Der Sechsring liegt in einer Twist-Konformation vor, die N-Atome sind trigonal-planar konfiguriert. Das freie Elektronenpaar des nicht koordinierten P-Atoms liegt zur Verringerung sterischer und elektronischer Wechselwirkungen in der N(AlP2)-Ebene.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160415
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  • 9
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    Molekül- und Kristallstrukturen zweier Carbodiphosphorane mit P—C—P-Bindungswinkeln nahe 120° (1981)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 114 (1981), S. 3070-3078 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Molecular and Crystal Structures of Two Carbodiphosphoranes with P—C—P Bond Angles Near 120°sym-Dimethyltetraphenylcarbodiphosphorane (1) and the cyclic carbodiphosphorane 2 show in the crystalline state the smallest P=C=P bond angles (121.8(3) and 116.7 (7)°, respectively) observed so far among compounds of this type. The lengths of the ylidic P=C bonds (164.8 (4) pm in 1, 164.5 (12) and 165.3 (14) pm in 2) are within the double bond range. In 1 two phenyl rings are parallel with a mutual distance of 328 pm; in the crystal phenyl ring layers are formed. This favourable packing of the phenyl groups should be the reason for the small P—C—P bond angle, whose easy bending is thus demonstrated again.
    Notes: sym-Dimethyltetraphenylcarbodiphosphoran (1) und das cyclische Carbodiphosphoran 2 haben im Kristall mit 121.8 (3) bzw. 116.7 (7)° die kleinsten P=C=P-Bindungswinkel, die bisher bei Vertretern dieser Verbindungsklasse gefunden wurden. Die ylidischen P=C-Bindungslängen (164.8 (4) pm bei 1, 164.5 (12) bzw. 165.3 (14) pm bei 2) liegen im Doppelbindungsbereich. Bei 1 sind zwei Phenylringe mit einem Abstand von 328 pm parallel zueinander; im Kristall bilden sich Phenylring-Schichten aus. Diese günstige Packung der Phenylgruppen dürfte die Ursache für den kleinen P—C—P-Bindungswinkel sein, dessen leichte Deformierbarkeit damit erneut unter Beweis gestellt wird.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811140914
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  • 10
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    Die Kristall- und Molekülstruktur von \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ \mathop {\rm P}\limits^ + {\rm CH}_2 {\rm \bar BH}_3 $\end{document} (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2575-2578 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: The Crystal and Molecular Structure of \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ \mathop {\rm P}\limits^ + {\rm CH}_2 {\rm \bar BH}_3 $\end{document}The zwitterionic molecule (CH3)3\documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ \mathop {\rm P}\limits^ + {\rm CH}_2 {\rm \bar BH}_3 $\end{document} crystallizes orthorhombicly, space group Pna21. While the CH3 groups in (CH3)3PCH2 are bent away from the ylidic function, this strain is relieved in the adduct towards tetrahedral angles. The P—CH2 bond distance is elongated on BH3-addition from a double bond value of 164 to a single bond distance of 175.6 pm.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130722
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