ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Es wird über die Herstellung von Alkylbenzolen mit insgesamt 14 C-Atomen in den Seitenketten berichtet. Sie umfassen 3 Gruppen, nämlich die (1-7)-Phenyl-n-tetradecane, (2-7)-Benzyl-n-tridecane und die theoretisch möglichen p-Di-n-alkylbenzole.Die (2-7)-Phenyltetradecane wurden durch Umsetzung des jeweils passenden n-Alkyl-phenylketons mit der entsprechenden Grignard-Verbindung zum Carbinol, Dehydratisierung dieses mit Phosphorsäure und katalytische Hydrierung des dabei entstehenden Gemisches bindungsisomerer Olefine hergestellt. Das 1-Phenyltetradecan ließ sich sowohl durch Reduktion des n-Tridecyl-phenylketons nach dem Verfahren von Huang-Minlon als auch durch Wurtz-Fittig-Synthese gewinnen.Die (2-7)-Benzyltridecane waren aus den entsprechenden ωω-Dialkylacetophenonen durch katalytische Hydrierung zu den Carbinolen, Wasserabspaltung und erneute Hydrierung zugänglich. Für die Herstellung der Dialkylacetophenone wurden zwei unabhängige Synthesewege beschritten.Die p-Di-n-alkylbenzole konnten durch Reduktion der verschiedenen n-Alkyl-(p-n-alkylphenyl)-ketone nach Huang-Minlon und diese Ketone durch Friedel-Crafts-Acylierung der n-Alkylbenzole mit dem entsprechenden Säurechlorid hergestellt werden.
Additional Material:
13 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19630220305
Permalink