ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch Protonenresonanzmessungen an Steroiden mit der Äthylendioxy-Gruppe an den C-Atomen 3, 6, 17 und 20 am Cyclohexanon- und Acetonketal in nichtaromatischen und aromatischen Lösungsmitteln werden spektroskopische Charakteristika der Ketalgruppe erhalten. Die „long-range“-Wirkungen der Ketalgruppe auf die angulären Methylgruppen des Steroids, verursacht durch die magnetische Anisotropie und das elektrische Dipolmoment dieser Gruppe, werden theoretisch in relativ guter Übereinstimmung mit den experimentellen Werten ermittelt. An der polaren Ketalgruppe werden in Benzollösung Anlagerungskomplexe gebildet, wobei das π-Elektronensystem des Benzols mit der partiell positiven Seite der Ketalgruppe in Wechselwirkung tritt. Die Breite des Protonenresonanzbereiches der Ketalgruppe, ebenfalls abhängig vom Lösungsmittel, gibt Auskunft über benachbarte Substituenten.Die chemischen Verschiebungen und Kopplungskonstanten der Ketalprotonen selbst erscheinen nicht geeignet, die Stellung der Ketalgruppe im Steroid eindeutig zu bestimmen.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19693110617
Permalink