ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Interaction of Steric and Electronic Effects During Methylation of and N-Oxide Formation by 2-, 3-, and 4-DimethylaminopyridineThe title reactions of each of the three dimethylaminopyridines are different: 3-dimethylaminopyridine forms its methiodide 9 by reaction at the ring nitrogen and its N-oxide 11 by attack at the (CH3)2N-group. In the case of 2-dimethylaminopyridine (4) the same reactions both occur at the exocyclic nitrogen (affording 5 and 6) and in the case of 4-dimethylaminopyridine at the nitrogen atom of the ring (yielding 7 and 8).
Notes:
Methylierungen und Umsetzungen zu N-Oxiden nehmen bei den drei isomeren Dimethylaminopyridinen einen unterschiedlichen Verlauf: 3-Dimethylamino-pyridin wird am Ring-Stickstoff methyliert (zu 9) und an der Dimethylamino-Gruppe zum N-Oxid 11 oxydiert. Bei der 2-Dimethylamino-Verbindung 4 erfolgen beide Reaktionen am exocyclischen Stickstoff (zu 5 bzw. 6), beim 4-Dimethylamino-Derivat am Ringstickstoff (zu 7 bzw. 8).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717490103
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