ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Alkynes and Cumulenes, IX: Palladium(0)-Catalyzed Dimerization of 1,2,4-Pentatriene (Vinylallene)The dimerization of 1,2,4-pentatriene (1) on a Pd0/triisopropylphosphine catalyst at 35°C provides the four six-membered ring dimers 2-5. On treatment with potassium tert-butoxide in tert-butyl alcohol the main product 3 isomerizes in more than 90% yield to the isomeric 2-(1-propenyl)toluenes 9 and 10. The product distribution suggests that the butadiene part of 1 reacts with the Pd0 compound preferentially or exclusively by oxidative addition, and that the tail-to-tail coupling which leads to 3 predominates. Alternative reaction mechanisms are discussed.
Notes:
Die Dimerisierung von 1,2,4-Pentatrien (1) an einem Pd0/Triisopropylphosphin-Katalysator bei 35°C liefert die vier Sechsring-Dimeren 2-5. Das Hauptprodukt 3 isomerisiert mit Kalium-tert-butylat in tert-Butylalkohol zu über 90% zu den isomeren 2-(1-Propenyl)toluolen 9 und 10. Aus der Produktverteilung geht hervor, daß der Butadien-Teil von 1 mit der Pd0-Verbindung bevorzugt oder ausschließlich unter oxidativer Addition reagiert, wobei die zu 3 führende Schwanz-Schwanz-Verknüpfung überwiegt. Alternativen zu diesem Reaktionsmechanismus werden diskutiert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19781110911
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