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    Gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und Äthylenimin auf Ketone, 3. Mitt.: Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, 74. Mitt. (1971)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 102 (1971), S. 321-332 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Abstract The reaction of ethylenimine and sulfur with methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and ethyl isopropyl ketone, resp., yields the structurally isomeric 5.6-dihydro-1.4-thiazines (1–6) and as by-products the thiazolidines (7–9) derived from the corresponding ketones. The 5.6-dihydro-1.4-thiazines are converted with formic acid to the N-formyl thiomorpholines10–15, which are easily hydrolyzed with dilute hydrochloric acid to the corresponding thiomorpholines (16–21). The ratio of the pairs of structurally isomeric thiomorpholines is determined by quantitative gas chromatography.
    Notizen: Zusammenfassung Bei der Einwirkung von Äthylenimin und Schwefel auf Methyläthylketon, Methylisopropylketon und Äthylisopropylketon entstehen strukturisomere 5,6-Dihydro-1,4-thiazine (1–6) und als Nebenprodukte die dem jeweiligen Keton entsprechenden Thiazolidine (7–9). Die 5,6-Dihydro-1,4-thiazine werden mit Ameisensäure in N-Formylthiomorpholine (10–15) übergeführt, die mit verd. HCl glatt zu den entsprechenden Thiomorpholinen (16–21) hydrolysiert werden. Das Verhältnis der Thiomorpholin-Isomerenpaare wird gaschromatographisch quantitativ bestimmt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00909244
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  • 2
    Digitale Medien
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    Über die Umsetzung von 2-Methyl-2,5-diphenyl-imidazolin-4-thion und 2-Methyl-2,5-diphenyl-4-chlor-2H-imidazol mit aliphatischen und aromatischen Aminen, Alkoholen und Phenolen (1972)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 103 (1972), S. 406-417 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Zusammenfassung Aliphatische Amine bzw. Alkohole reagiren (in Gegenwart von PbO) mit 2-Methyl-2,5-diphenyl-imidazolin-4-thion (1) glatt zu 4-Alkylamino-2H-imidazolen (2 a-f, 7) bzw. 4-Alkoxy-2H-imidazolen (9 a-g). Die Darstellung von 4-Arylamino-2H-imidazolen (4 a-j) bzw. 4-Aroxy-2H-imidazolen (10 a-t) gelingt in guten Ausbeuten durch Umsetzung von 2-Methyl-2,5-diphenyl-4-chlor-2H-imidazol (3) mit aromatischen Aminen in siedenden Lösungsmitteln (Petroläther, Aceton) bzw. mit Phenolen in siedendem Aceton in Gegenwart von HCl-Acceptoren (K2CO3, Dabco). Die Umsetzung von3 mit Anthranilsäure liefert in 83proz. Ausbeute 1-Methyl-1,3-diphenyl-1H, 9H-imidazo[5,1-b]chinazolin-9-on (6). Aus3 und Thiophenol erhält man glatt 2-Methyl-2,5-diphenyl-4-phenylthio-2H-imidazol (11).
    Notizen: Abstract Aliphatic amines and alcohols (in the presence of PbO) easily react with 2-methyl-2.5-diphenyl-imidazoline-4-thione (1) to 4-alkylamino-2H-imidazoles (2 a-f, 7) and 4-alkoxy-2H-imidazoles (9 a-g), resp. 4-arylamino-2H-imidazoles (4 a-j) are prepared in good yields by the reaction of 2-methyl-2.5-diphenyl-4-chloro-2H-imidazole (3) with aromatic amines under reflux in light naphtha or acetone; in the same manner 4-aroxy-2H-imidazoles (10 a-t) are obtained from3 and phenols in boiling acetone in the presence of HCl-acceptors (K2CO3, Dabco). Reaction of3 with anthranilic acid leads to1-methyl-1.3-diphenyl-1H.9H-imidazo[5.1-b]chinazoline-9-one (6) in 83% yield. By reaction of thiophenol with3 2-methyl-2.5-diphenyl-4-phenylthio-2H-imidazole (11) is easily obtained.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00904942
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  • 3
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    Synthese von 8-Alkylamino-8-aryl-1,2,3,4,5,6-hexathiocan-7-thionen (1972)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 103 (1972), S. 1661-1668 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Zusammenfassung Durch gemeinsame Einwirkung von primären aliphat. Aminen und Schwefel auf Methylarylketone in Methanol bei Raumtemp. erhält man in meist guten Ausbeuten 8-Alkylamino-8-aryl-1,2,3,4,5,6-hexathiocan-7-thione (1a-h). Die Umsetzung von 1,4-Diacetylbenzol mit n-Propyl-bzw. n-Butylamin und Schwefel liefert Phenylen-1,4-di-hexathiocanderivate (3 a, b). Bei der Reaktion von Acetophenon mit 3-N,N-Diäthylaminopropylamin und Schwefel entstehen neben dem 8-(3-N,N-Diäthylaminopropylamino)-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexathiocan-7-thion (1e) 51% einer Verbindung der Summenformel C15H22N2S2 (2), der die Struktur der (3-N,N-Diäthylaminopropylimino)-phenyldithioglyoxylsäure zugeordnet wird.1 e läßt sich durch Behandlung mit wäßr. Natriumsulfit-Lösung zu2 abbauen,2 durch Reaktion mit Schwefel wieder in1 e überführen.
    Notizen: Abstract 8-Alkylamino-8-aryl-1,2,3,4,5,6-hexathiocan-7-thiones (1a toh) are obtained mostly in good yields by the concomitant action of primary aliphatic amines and sulfur upon methyl aryl ketones in methanol at room temperature. Reaction of 1,4-diacetyl benzene and sulfur with n-propylamine or n-butylamine respectively leads to phenylene-1,4-dihexathiocane derivatives (3 a, b). Besides 8-(3-N,N-diethylaminopropylamino)-8-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexathiocan-7-thione (1 e), which is obtained by reaction of acetophenone with 3-N,N-diethylaminopropylamine and sulfur, a product with the formula C15H22N2S2 (2) is isolated in 51% yield, to which the structure (3-N,N-diethylaminopropylimino)phenyl dithioglyoxylic acid is assigned. By treatment of1 e with aqueous sodium sulfite solution2 is obtained, which can be transformed back into1 e by reaction with sulfur.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00904621
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  • 4
    Digitale Medien
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    Zur Kenntnis der Reaktionsfähigkeit alkylsubstituierter Thiomorpholine, 1. Mitt. (1973)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 104 (1973), S. 118-136 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Zusammenfassung Die Darstellung einigerMannichbasen (3 a-f) bzw.Mannich-basen-hydrochloride (2 a-f) und zahlreicher s-Triazin-Derivate (4 a-d, 5 a–m, 6 a–w, 7 a–e, 8 a–d, und9 a–l) auf Basis des unsubstituierten Thiomorpholins (1 a) sowie C-mono-[2-Methylthiomorpholin (1 b) und 2-Äthylthiomorpholin (1 c)] und C-dialkylierter Thiomorpholine [2-Methyl-3-äthylthiomorpholin (1 d)] wird beschrieben.
    Notizen: Abstract The preparation of someMannichbases (3 a-f) andMannich base hydrochlorides (2 a-f), resp., and numerous s-triazine derivatives (4 a-d, 5 a–m, 6 a–w, 7 a–e, 8 a–d, and9 a–l) based upon unsubstituted thiomorpholine (1 a) as well as C-mono-[2-methylthiomorpholine (1 b) and 2-ethylthio-morpholine (1 c)] and C-dialkylated thiomorpholines [2-methyl-3-ethylthiomorpholine (1 d)] is described.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00911153
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  • 5
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    Zur Kenntnis der Reaktionsfähigkeit alkylsubstituierter Thiomorpholine, 2. Mitt. (1973)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 104 (1973), S. 137-154 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Zusammenfassung Die Oxydation des 2-Methyl-3-äthylthiomorpholins (1) bzw. seines Hydrochlorids (1·HCl) mit 30proz. H2O2 liefert bei 0°C 87 bzw. 84% 2-Methyl-3-äthylthiomorpholin-1-oxid (4), bei 50°C 41 bzw. 46% 2-Methyl-3-äthylthiomorpholin-1,1-dioxid (7). Aus 2-Methyl-3-äthyl-4-formylthiomorpholin (2) bzw. 2-Methyl-3-äthyl-4-acetylthiomorpholin (3) erhält man die entspr. Sulfoxide (5 83%] bzw.6 [80%]), wenn man mit 30proz. H2O2 bei 0°C in Wasser bzw. Eisessig oxydiert, dagegen die entspr. Sulfone (8 [93%] bzw.9 [73%]), wenn in Ameisensäure bzw. Eisessig mit überschüss. 85proz. H2O2 bei 100°C oxydiert wird.8 und9 lassen sich mit verd. HCl glatt (ca. 90%) zu7 verseifen. Auf Basis von4 und7 werden zahlreiche s-Triazin-Derivate (10–26) und durch Addition von4 und7 an Isocyanate und Senföle einige Harnstoff- (27–31, 35–38) und Thioharnstoff-Derivate (32–34) dargestellt.
    Notizen: Abstract Oxidation of 2-methyl-3-ethyl-thiomorpholine (1) and the corresponding hydrochloride (1·HCl) with 30% H2O2 leads to the 2-methyl-3-ethyl-thiomorpholine-1-oxide (4) at 0°C in a yield of 87 and 84%, resp.; at 50°C 2-methyl-3-ethyl-thiomorpholine-1.1-dioxide (7) is formed in a yield of 41 and 46%, resp. By oxidation of 2-methyl-3-ethyl-4-formyl-thiomorpholine (2) and 2-methyl-3-ethyl-4-acetyl-thiomorpholine (3) with a 30% solution of H2O2 at 0°C in water or acetic acid, resp., the corresponding sulfoxides (5 [83%] and6 [80%]) are obtained; with an excess of 85% H2O2 in formic or acetic acid at 100°C the respective sulfones (8 [93%] and9 [73%]) are formed.8 and9 are easily saponified with dilute HCl to7 in a yield of about 90%. A large number of s-triazine derivatives (10–26) are prepared from4 and7; by addition of isocyanates and thio isocyanates to4 and7 urea- (27–31, 35–38) and thiourea derivatives (32–34) are obtained.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00911154
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  • 6
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    Darstellung und Reaktionen des 2,2,4-Trimethylimidazolin-5-thions (1970)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 101 (1970), S. 500-507 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Abstract 2.2.4-Trimethylimidazoline-5-thione (1) is obtained in good yields by the joint action of a large excess of sulfur and ammonia upon acetone at temperatures around −60° C in presence of certain accelerators. 1 gives a Cu(I)-salt and is converted by alkaline H2O2 to 2.2.4-trimethylimidazoline-5-one (3).1 reacts fairly smoothly with primary and secondary amines to yield 2.2.5-trimethyl-4-alkylamino-2H-imidazoles (4–12).
    Notizen: Zusammenfassung 2,2,4-Trimethylimidazolin-5-thion (1) entsteht in guter Ausb. bei der gemeinsamen Einwirkung eines großen Überschusses sowohl an Schwefel als auch an Ammoniak auf Aceton bei Temperaturen von etwa −60° C in Gegenwart bestimmter reaktionsbeschleunigender Zusätze. 1 bildet ein Cu(I)-Salz und läßt sich mit H2O2 in alkal. Lösung zum 2,2,4-Trimethylimidazolin-5-on (3) umsetzen.1 reagiert in guten bis sehr guten Ausbeuten mit primären und sekundären Aminen zu 2,2,5-Trimethyl-4-alkylamino-2H-imidazolen (4–12).
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00910236
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  • 7
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    Gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und Äthylenimin auf Ketone, 2. Mitt. (1970)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 101 (1970), S. 1281-1294 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Abstract The interaction of sulfur and ethylenimine with 4-heptanone, cyclopentanone, cyclohexanone, and cyclooctanone leads to 5.6-dihydro-4H-1.4-thiazines (3–6) in good yields. As byproducts of3, 4 and5 2.2-dialkylated thiazolidines (7–9, resp.) are isolated. When this reaction is carried out with phenyl isopropyl ketone, however, the main product is 2-isopropyl-2-phenylthiazolidine (12), the corresponding 5.6-dihydro-2H-1.4-thiazine (11) is but formed in a small quantity. The mechanisms of the formation of 5.6-dihydro-1.4-thiazines, as well as the formation of the thiazolidines are discussed. Reaction of 5.6-dihydro-1.4-thiazines (1, 3–5, 11) with excess formic acid leads to N-formylthiomorpholines (13–17) which can be easily saponified with dil. HCl to the corresponding thiomorpholines (18–22).
    Notizen: Zusammenfassung Bei der gemeinsamen Einwirkung von Schwefel und Äthylenimin auf 4-Heptanon, Cyclopentanon, Cyclohexanon und Cyclooctanon bilden sich in glatter Reaktion 5,6-Dihydro-4H-1,4-thiazine (3–6). Als Nebenprodukte von3, 4 und5 fallen die dem jeweiligen Keton zugrunde liegenden 2,2-dialkylierten Thiazolidine (7–9) an. Bei Einsatz von Phenylisopropylketon in diese Reaktion wird dagegen das 2-Isopropyl-2-phenylthiazolidin (12) zum Hauptprodukt, während das entsprechende 5,6-Dihydro-2H-1,4-thiazin (11) nur in untergeordnetem Maße entsteht. Die Reaktionsmechanismen sowohl der 5,6-Dihydro-1,4-thiazin-als auch der Thiazolidin-Bildung werden diskutiert. Die Umsetzung der 5,6-Dihydro-1,4-thiazine (1, 3–5, 11) mit überschüss. Ameisensäure führt zu N-Formylthiomorpholinen (13–17), die sich mit verd. HCl glatt zu den entsprechenden Thiomorpholinen (18–22) verseifen lassen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00911394
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  • 8
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    Synthese von Thiomorpholin und 2-monoalkylierten Thiomorpholinen via 5,6-Dihydro-1,4-thiazine (1970)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 101 (1970), S. 1295-1308 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Abstract Propionaldehyde, n-butyraldehyde and n-valeraldehyde react with ethylenimine in the presence of dimethylformamide or anhydrous K2CO3 to mixtures of 2-monoalkylated 5.6-dihydro-4H-1.4-thiazines (2–4) and 2-monoalkylated thiazolidines (6–8). When acetaldehyde is inserted in this reaction, solely 2-methyl-thiazolidine (5) could be isolated. By condensation of α-chloroaldehydes with the sodium salt of cysteamine 2-alkyl-5.6-dihydro-4H-1.4-thiazines (2,3) are obtained as the only reaction products. Reaction of2 and3 with formic acid affords mixtures of N-formylthiomorpholines (9, 11) and N-formyl-5.6-dihydro-1.4-thiazines (10, 12), which yield either by hydrolysis with dilute HCl (9, 11→13, 14) or better by hydrogenation and hydrolysis with NaBH4 (9, 11, 10, and12→13, 14) the corresponding thiomorpholines. Unsubstituted thiomorpholine (15) as well as13 and14 are obtained in better yields (42–70%), if the 5.6-dihydro-1.4-thiazines, synthesized by reaction of α-chloroaldehydes with the cysteamine-sodium salt, are not isolated, but directly hydrogenated with NaBH4.
    Notizen: Zusammenfassung Propionaldehyd, n-Butyraldehyd und n-Valeraldehyd reagieren mit Äthylenimin und Schwefel in Gegenwart von Dimethylformamid oder wasserfr. K2CO3 zu Gemischen von 2-monoalkylierten 5,6-Dihydro-4H-1,4-thiazinen (2–4) und 2-monoalkylierten Thiazolidinen (6–8). Bei Einsatz von Acetaldehyd in diese Reaktion konnte nur 2-Methylthiazolidin (5) isoliert werden. Durch Kondensation von α-Chloraldehyden mit Cysteaminnatrium erhält man die 2-Alkyl-5,6-dihydro-4H-1,4-thiazine (2,3) als alleinige Reaktionsprodukte. Die Umsetzung von2 und3 mit Ameisensäure führt zu Gemischen von N-Formylthiomorpholinen (9, 11) und N-Formyl-5,6-dihydro-1,4-thiazinen (10, 12), aus denen man entweder durch Hydrolyse mit verd. HCl (9,11→13,14) oder besser durch Hydrierung und Hydrolyse mit Natriumboranat (9,11,10 und12→13,14) die entsprechenden 2-monoalkylierten Thiomorpholine gewinnt. Unsubstituiertes Thiomorpholin (15) sowie13 und14 lassen sich in besseren Ausbeuten (42–70%) gewinnen, wenn man die durch Umsetzung der α-Chloraldehyde mit Cysteaminnatrium erhaltenen 5,6-Dihydro-1,4-thiazine nicht isoliert, sondern direkt mit Natriumboranat behandelt.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00911395
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  • 9
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    Gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und Äthylenimin auf Diäthylketon (1968)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 99 (1968), S. 2090-2094 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Quelle: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Abstract 2-Methyl-3-ethyl-5.6-dihydro-4H-1.4-thiazine (1) may be synthesised in 75% yield by the concomitant action of sulphur and ethylene imine upon diethyl ketone.
    Notizen: Zusammenfassung 2-Methyl-3-äthyl-5,6-dihydro-4H-1,4-thiazin (1) läßt sich in 75proz. Ausb. durch die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Äthylenimin auf Diäthylketon darstellen.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00904344
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