In:
Angewandte Chemie, Wiley, Vol. 128, No. 30 ( 2016-07-18), p. 8890-8893
Abstract:
Zwei Sesquiterpencyclasen aus Fusarium fujikuroi wurden in Escherichia coli exprimiert und gereinigt. Das erste Enzym war wegen einer kritischen Mutation inaktiv, die Aktivität konnte aber durch Sequenzkorrektur per ortsgerichteter Mutagenese wiederhergestellt werden. Das mutierte Enzym und zwei natürlicherweise funktionale Homologe aus anderen Fusarien konvertierten Farnesyldiphosphat zu Guaia‐6,10(14)‐dien. Das zweite Enzym produzierte Eremophilen. Die absolute Konfiguration von Guaia‐6,10(14)‐dien wurde durch enantioselektive Synthese aufgeklärt, während die des Eremophilens aus dem Vorzeichen der optischen Drehung ableitbar war und derjenigen aus Pflanzen entgegengesetzt ist, aber mit der aus Sorangium cellulosum übereinstimmt. Die Mechanismen beider Terpencyclasen wurden mithilfe diverser 13 C‐ und 2 H‐markierter FPP‐Isotopomere studiert.
Type of Medium:
Online Resource
ISSN:
0044-8249
,
1521-3757
DOI:
10.1002/ange.v128.30
DOI:
10.1002/ange.201603782
Language:
English
Publisher:
Wiley
Publication Date:
2016
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