ISSN:
0021-8383
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das neuerdings leicht zugängliche 3-Amino-4-hydroxy-6-methy1-pyridazin 1 [1] erschließt einen neuen Zugang zu Derivaten des Pyridazins. Die Umsetzung mit salpetriger Säure liefert in verdünnter Schwefelsäure 3,4-Dihydroxy-6-methyl-pyridazin 3, in konz. Salzsäure dagegen 3-Chlor-4-hydroxy-6-methylpyridazin 2. Das Chloratom in 2 ist leicht nucleophil ersetzbar unter Bildung der 3-Hydroxy-, 3-Amino- bzw. 3-Phenylthio-Verbindungen 3, 7a-i. Noch leichter reagieren die entsprechenden 4-Methoxyverbindungen, so daß auch die interessanten3-Arylsulfonylamino-4-methoxy-Derivate 8k, l gut zugänglich sind.Mit Phosphoroxidchlorid liefert 2 das 3,4-Dichlor-6-methyl-pyridazin 10, das - ebenso wie 2 - in Gegenwart von Palladium reduktiv enthalogeniert werden kann, wobei 3-Methyl-pyridazin 11 bzw. das bisher unbekannte 4-Hydroxy-6-methyl-pyridazin 9 entstehen. Die Umsetzung des 3-Amino-4-hydroxy-6-methyl-pyridazins 1 mit Dimethylsulfat führt nur zum 4-Methoxy-Derivat 4. In gleicher Weise reagieren die 4-Hydroxy-6-methylpyridazine 7a-i und 2. Die Struktur der dargestellten Verbindungen wird gesichert. Die Verbindungen mit 4-Hydroxygruppe zeichnen sich durch hohe Schmelzpunkte, relativ geringe Löslichkeiten in Wasser und damit zusammenhängend sehr stark assoziierte IR-Banden der OH-Gruppe aus.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/prac.19693110214
Permalink
