ISSN:
0170-2041
Keywords:
Asymmetric induction
;
Chiral acrylic acid derivatives
;
Chiral 3-methylenecyclopentane derivatives
;
[3+2] Cycloadditions, Ni(0)-catalyzed
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Methylenecyclopropanes
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Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Methylenecyclopropanes, XI. - Asymmetric Nickel(0)-Catalyzed [3+2] Cycloadditions of Methylenecyclopropanes with Chiral Derivatives of Acrylic AcidThe nickel(0)-catalyzed codimerisation of methylenecyclclopropane 1a or 2,2-dimethylmethylenecyclopropane (1b) with the chiral derivatives of acrylic acid 2a-2f leads to the optically active 3-methylenecyclopentanecarboxylic esters 3a, 3c-3f, 4a, and 4c, or amides 3b and 4b in good yields. The diastereomeric excess accessible depends on the steric demand of the chiral auxiliaries, de values up to 98% can be achieved. Some improvements of the preparation of optically pure auxiliaries are also decribed.
Notes:
Bei der Nickel(0)-katalysierten Codimerisierung von Methylencyclopropan (1a) oder 2,2-Dimethylmethylencyclopropan (1b) mit den chiralen Acrylsäure-Derivaten 2a-2f werden die 3-Methylencyclopentancarbonsäureester bzw. -amide (3a-3f, 4a-4c) in guten Ausbeuten gewonnen, wobei, in Abhängigkeit von den sterischen Gegebenheiten der chiralen Hilfsstoffe, Diastereomerenüberschüsse bis zu 98% de erzielt werden. Einige Verbesserungen in der Darstellung der optisch reinen Hilfsgruppen werden ebenfalls beschrieben.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890222
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