ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
4-Amino-7-(β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine - the Synthesis of Ara Tubercidin by Phase Transfer Catalysis4-Chloro-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6e) and 1-bromo-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose (7) react in the presence of benzyltriethylammonium chloride as phase transfer catalyst to give the nucleoside derivatives 8/9a in 85% yield. The latter were separated chromatographically, and the ratio of the anomers was determined to 8:2 (β: α). 9a was converted into 9d by ammonolysis and the desulfurisation, yielding 9e, was accomplished with raney nickel. The benzyl protecting groups in 9e, are split off by catalytic hydrogenation, and crystalline 4-amino-7-(β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (3) was obtained after ion exchange chromatography. 7-Deaza-Ara A (3) is in contrast to Ara-A (1) not deaminated by adenosine deaminase.
Notes:
Aus 4-Chlor-2-methylthio-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin (6e) und 1-Brom-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose (7) können durch Phasentransferkatalyse mit Benzyltriethylammoniumchlorid die Nucleosidderivate 8/9a in 85proz. Ausbeute erhalten werden. Diese werden chromatographisch getrennt und deren Anomerenverhältnis (β: α) mit 8:2 bestimmt. Durch Ammonolyse von 9a entsteht 9d; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickel führt zu 9e, dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden. Nach Ionentauscherchromatographie erhält man kristallisiertes 4-Amino-7-(β-D-arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin (3), das im Gegensatz zum virostatisch aktiven Ara-A (1) durch Adenosin-Desaminase nicht desaminiert wird.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130603
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