ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of 7-Fluoro-B-homo-steroids7β-Fluoro-B-homo-steroids are shown to be much more stable than their 7β-chloro-analogs previously studied. Aromatization of ring A under various conditions occurs without rearrangement of the carbon skeleton and even without loss of the 7β-fluorine atom. Whilst treatment of 7β-fluoro-B-homo-estranone compounds with lithium aluminum hydride in ether or tetrahydrofuran leads to the corresponding alcohols, the 7β-fluorine atom is eliminated in diglyme solution at reflux temperature. Catalytic hydrogenation of the Δ5(10)-bond leads to dihydro compounds, shown to be identical with the 5β,10β-derivatives obtained by reduction of the double-bound in Δ4-3-keto-10βH-B-homo compounds through lithium in ammonia.
Notes:
7β-Fluor-B-homo-Steroide erweisen sich stabiler als die früher untersuchten 7β-Chlor-Analoga. Aromatisierung des Ringes A unter verschiedenen Bedingungen erfolgt ohne Umlagerung des Kohlenstoff-Gerüsts und ohne Verlust des 7β-Fluor-Atoms. Während 7β-Fluor-B-homoöstran-on-Verbindungen mit Lithiumalanat in Äther oder Tetrahydrofuran den entsprechenden Alkohol ergeben, wird das 7β-Fluor-Atom in siedendem Diglyme eliminiert. Katalytische Hydrierung der Δ5(10)-Bindung führt zu Dihydro-Verbindungen, welche mit den 5β.10β-Derivaten identisch sind, die durch Reduktion der Doppelbindung in Δ4-3-Keto-10βH-B-homo-Verbindungen mit Lithium in flüssigem Ammoniak erhalten werden.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717480114
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