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    Electronic Resource
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    Beiträge zur Chemie des Indols, IV. Synthesen in der Iboga-Reihe, I. (d,l)-Desäthylibogamin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1459-1473 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, IV1) Syntheses in the Iboga-Series, I. (d,l)-DesethylibogamineThe enamine 6 of ethyl 4-Oxo-1-cyclohexanecarboxylate reacts with o-nitrophenylacetyl chloride to give the 1,3-diketone 7. This on reductive cyclization forms ethyl cis-3-(2-indolyl)-4-oxo-1-cyclohexanecarboxylate (9), which as the oxime is reduced primarily to the cis-amine 15. Lactam ring closure to the isochinuclidone 17, reduction to the isochinuclidine 18, and azepine ring closure using a new method yield the title compound 3 in nine steps.
    Notes: Das Enamin 6 des 4-Oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylesters wird mit o-Nitrophenylacetylchlorid zum 1,3-Diketon 7 umgesetzt. Bei dessen reduktiver Cyclisierung entsteht in guter Ausbeute der cis-3-(2-Indolyl)-4-oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylester (9), welcher als Oxim 9a überwiegend zum cis-Amin 15 reduziert wird. Lactamringschluß zu 17, Reduktion zum Isochinuclidin 18 und Azepinringschluß nach einer neuen Methode liefert in neun Stufen die Titelverbindung 3.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060511
    Location Call Number Limitation Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Beiträge zur Chemie des Indols, V. Synthesen in der Iboga-Reihe, II. 8-Oxodesäthylibogain und Desäthylisoibogain (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1474-1482 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, V. Syntheses in the Iboga-Series, II. 8-Oxodeethylibogaine and Deethylisoibogaine5-Methoxy-2-nitrophenylacetyl chloride reacts with the morpholine-enamine of ethyl 4-oxo-1-cyclohexanecarboxylate to give the diketone 7. Catalytic hydrogenation of 7 and treatment with hydroxylamine yields the oximes of the stereoisomers of the indole ketones 8 and 9. Katalytic hydrogenation of the oxime of 8 under pressure preferably yields the cis-amine 11, which cyclizes under N2 to form the isoquinuclidone 12. Under CO2, however, the N-acylindole 14 is formed in considerable amounts. Reduction of the isoquinuclidone 12 with LiAlH4 followed by treatment with ethyl bromoacetate and PPA-cyclization leads to the 8-oxodeethylibogaine 16 in poor yield. Isoquinuclidine 13 and acetaldehyde react via intramolecular Mannich condensation to give deethylisoibogaine (6).
    Notes: 5-Methoxy-2-nitrophenylacetylchlorid liefert mit dem Morpholin-Enamin von 4-Oxo-1-cyclohexancarbonsäure-äthylester das Diketon 7, welches nach katalytischer Hydrierung und Behandlung mit Hydroxylaimin das Stereoisomerengemisch der Oxime der Indolketone 8 und 9 ergibt. Aus dem 8-Oxim entsteht durch katalytische Druckhydrierung bevorzugt das cis-Amin 11, welches unter N2 das Isochinuclidon 12 liefert. Unter CO2 dagegen bildet sich in beträchtlicher Menge die N-Acylindolverbindung 14. Reduktion des Isochinuclidons mit LiAIH4, Umsetzung mit Bromessigester und Polyphosphorsäure-Cyclisierung lassen in mäßiger Ausbeute das 8-Oxodesäthylibogain 16 entstehen. Aus dem Isochinuclidin 13 und Acetaldehyd entsteht in innermolekularer Mannich-Reaktion das Desäthylisoibogain (6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060512
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Beiträge zur Chemie des Indols, III. Desäthyl-chano-ibogamin (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 1379-1386 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, III. Deethyl-chano-ibogamine2-(2-Indolyl)cyclohexanone (3) was hydrogenated in the presence of methylamine to give the cis-methylamine 4a, which was treated with ethyl bromoacetate. The resulting ethyl aminoacetate 8a was saponified and cyclisized with PPA yielding the ketone 9, which on reduction with LiAlH4 almost quantitatively afforded the title compound 2 possessing cis-configuration between the rings C and D.
    Notes: Aus 2-[Indolyl-(2)]-cyclohexanon (3) erhält man durch hydrierende Aminierung das Methylamin 4 als cis/trans-Isomerengemisch. Das cis-Amin (4a) wird mit Bromessigester umgesetzt, der entstehende Aminosäureester 8a verseift und die Säure (8b) mittels PPA zum 8-Oxodesäthyl-chano-ibogamin (9) cyclisiert. Aus diesem erhält man mit LiAlH4 fast quantitativ die Titelverbindung 2.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040506
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Beiträge zur Chemie des Indols, VII. Synthesen in der Iboga-Reihe, III. Ibogamin, Ibogain und Epiibogamin (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 1871-1895 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Indole, VII. Syntheses in the Iboga-Series, III. Ibogamine, Ibogaine, and EpiibogamineStarting from dimethyl malonate, methyl acrylate, o-nitrotoluene, diethyl oxalate, ethyl bromoacetate, and hydroxylamine, both the iboga and epiiboga alkaloids have been synthesised stereoselectively in only fourteen steps by a novel indole synthesis. This synthesis proves the configuration.
    Notes: Ausgehend von Malon- und Acrylester, o-Nitrotoluol, Oxalester, Bromessigester und Hydroxylamin werden in 14 Stufen jeweils stereoselektiv sowohl die Iboga- als auch die Epiiboga-Alkaloide nach einer neuen Indolsynthese erhalten. Diese Synthesen sind konfigurationsbeweisend.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080611
    Location Call Number Limitation Availability
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    Paper (German National Licenses)
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