ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Stereochemistry of 3,3′-(1,2-Diethylethylene)diphenols1-Chloro-1-(3-methoxyphenyl)propane 5 was converted by C-C coupling in to a mixture of dia-stereomeric 3,4-bis(3-methoxyphenyl)hexanes 6, which could be separated by crystallization into the meso- and rac-compounds 6a and 6b, respectively. After ether cleavage meso-3,3′-(1,2-di-ethylethylene)diphenol and rac-3,3′-(1,2-diethylethylene)diphenol (2a and 2b) were obtained; the latter was resolved via the diastereomeric (+)- and (-)-3,3′-(1,2-diethylethylene)diphenyl-3,4-bis[3-D-(+)-3-bromo-2-oxo-8-bonanylsulfonates] (7) into (+)-3,3′-(1,2-diethylethylene)diphenol and (-)-3,3′-(1,2-diethylethylene)diphenol [(+)-2b and (-)-2b]. The absolute configuration of the optical enantiomers could be established by means of oxidative degradation of (+)-2b.
Notes:
Aus 1-Chlor-1-(3-methoxyphenyl)propan (5) wurde durch C-C-Verknüpfung das Diastereomerenpaar 3,4-Bis(3-methoxyphenyl)hexan 6 erhalten. Durch Kristallisation konnten hieraus die meso- und die rac-Verbindungen 6a bzw. 6b isoliert warden. Die Spaltung der Ether führte zu meso-3,3′-(1,2-Diethylethylen)diphenol und rac-3,3′-(1,2-Diethylethylen)diphenol (2a bzw. 2b). Verbindung 2b wurde über die diastereomeren (+)- und (-)-3,3′-(1,2-Diethylethylen)diphenyl-3,4-bis[3-D-(+)-3-brom-2-oxo-8-bornanylsulfonate] (7) in (+)-3,3′-(1,2-Diethylethylen)diphenol und (-)-3,3′-(1,2-Diethylethylen)diphenol [(+)-2b bzw. (-)-2b] aufgetrennt. Die absolute Konfiguration der optischen Antipoden wurde durch oxidativen Abbau von (+)-2b ermittelt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790814
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