In:
Journal für Praktische Chemie, Wiley, Vol. 22, No. 1-2 ( 1963-10), p. 39-46
Abstract:
Die Reaktion von 1,2‐Dihydroxyverbindungen mit Aceton weist eine hohe sterische Empfindlichkeit auf, da die Bildung eines 5‐Ringketals eine möglichst koplanare Einstellung der Hydroxylgruppen voraussetzt. In welchem Maße bei aliphatischen 1,2‐Dihydroxyverbindungen in 1,2‐Stellung eingeführte Substituenten bzw. bei hydroaromatischen 1,2‐Dihydroxyverbindungen die Struktur des Ringes eine solche Koplanarität erlauben, läßt sich durch die Gleichgewichtskonstante, Reaktionswärme, Reaktionsgeschwindigkeit und Aktivierungsenergie meßbar verfolgen. Die Differenz der Werte der Aktivierungsenergien von konstitutiv vergleichbaren Diastereomeren liegt mit 1,5–3,5 kcal in der Größenordnung der Energieschwellen, die entsprechende Konformationen voneinander trennen. An den in hydroaromatischen Ringen in bestimmten Winkeln zueinander angeordneten Hydroxylgruppen läßt sich zeigen, daß unter den gewählten Bedingungen nur Winkel 〈 60° eine Ringacetalbildung zulassen.
Type of Medium:
Online Resource
ISSN:
0021-8383
DOI:
10.1002/prac.v22:1/2
DOI:
10.1002/prac.19630220104
Language:
English
Publisher:
Wiley
Publication Date:
1963
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1100305-4
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1480959-X
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