In:
Journal für Praktische Chemie, Wiley, Vol. 22, No. 3-4 ( 1963-11), p. 153-172
Abstract:
Es wird über die Herstellung von Alkylbenzolen mit insgesamt 14 C‐Atomen in den Seitenketten berichtet. Sie umfassen 3 Gruppen, nämlich die (1–7)‐Phenyl‐n‐tetradecane, (2–7)‐Benzyl‐n‐tridecane und die theoretisch möglichen p‐Di‐n‐alkylbenzole. Die (2–7)‐Phenyltetradecane wurden durch Umsetzung des jeweils passenden n‐Alkyl‐phenylketons mit der entsprechenden Grignard‐Verbindung zum Carbinol, Dehydratisierung dieses mit Phosphorsäure und katalytische Hydrierung des dabei entstehenden Gemisches bindungsisomerer Olefine hergestellt. Das 1‐Phenyltetradecan ließ sich sowohl durch Reduktion des n‐Tridecyl‐phenylketons nach dem Verfahren von Huang‐Minlon als auch durch Wurtz‐Fittig‐Synthese gewinnen. Die (2–7)‐Benzyltridecane waren aus den entsprechenden ωω‐Dialkylacetophenonen durch katalytische Hydrierung zu den Carbinolen, Wasserabspaltung und erneute Hydrierung zugänglich. Für die Herstellung der Dialkylacetophenone wurden zwei unabhängige Synthesewege beschritten. Die p‐Di‐n‐alkylbenzole konnten durch Reduktion der verschiedenen n‐Alkyl‐(p‐n‐alkylphenyl)‐ketone nach Huang‐Minlon und diese Ketone durch Friedel‐Crafts‐Acylierung der n‐Alkylbenzole mit dem entsprechenden Säurechlorid hergestellt werden.
Type of Medium:
Online Resource
ISSN:
0021-8383
DOI:
10.1002/prac.v22:3/4
DOI:
10.1002/prac.19630220305
Language:
English
Publisher:
Wiley
Publication Date:
1963
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1100305-4
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1480959-X
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