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  • 1975-1979  (4)
  • 1
    Electronic Resource
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    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 175. Mitteilung. Tetracenomycin C (1979)
    Springer
    Archives of microbiology 121 (1979), S. 111-116 
    Details
    ISSN: 1432-072X
    Keywords: Streptomyces glaucescens ; New antibiotic
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Biology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Streptomyces glaucescens, Stamm Tü 49=ETH 22794, produziert neben Hydroxystreptomycin die Tetracenomycine, ein Gemisch lipophiler Antibiotica, von denen das mengenmäßig vorherrschende und zugleich das aktivste das Tetracenomycin C ist. Das blaßgelbe, kristallisierte Tetracenomycin C hat die Summenformel C23H20O11 und ähnelt chemisch den Tetracyclinen und den Anthracyclinonen. Tetracenomycin C ist wirksam gegen einige Grampositive Bakterien und vor allem gegen Streptomyceten; Gram-negative Bakterien werden nicht gehemmt. Aufgrund der Unterschiede bei den funktionellen Gruppen, des Wirkungsspektrums und den bislang bekannten Daten zur Wirkungsweise kann Tetracenomycin C weder zu den Tetracyclinen noch zu den Anthracyclinonen gerechnet werden. Der Erfolg der Suche nach neuen Antibiotica hängt in starkem Maße von dem verwendeten Screening-Modell ab. Ein erfolgversprechendes Modell sollte unter anderen zwei Bedingungen erfüllen: Erstens sollen ungewöhnliche, bisher nicht erfaßte Aktivitäten sichtbar werden und zweitens sollen bekannte Substanzen weitgehend ausgeschlossen werden. Ein Screening-Modell, das solche Ansprüche erfüllt, ist die Suche nach Engspektrum-Antibiotica (Zähner, 1974, 1977), die nur wenige Testkeime hemmen. Wie bei einigen anderen “nichtklassischen” Screening-Methoden wird hier auf eine Korrelation zwischen erstem Test und späterer Anwendung verzichtet; der erste Test dient nur als Leitschiene für die Auffindung und Isolierung eines neuen Metaboliten. Erst auf einer zweiten Stufe wird die Frage der Einsatzbarkeit des neuen Metaboliten geprüft. Neuartige Screeningmethoden werden erst seit relativ kurzer Zeit eingesetzt. Es schien uns deshalb lohnend, auch ältere, gut charakterisierte Antibioticaproduzenten auf die Bildung bisher übersehener Sekundärmetaboliten anzusehen. Streptomyces glaucescens (Stamm Tü 49=ETH 22794) ist schon seit längerer Zeit als Produzent von Hydroxy-Streptomycin bekannt (Hütter, 1967). Das Hauptinteresse an diesem Stamm gilt jedoch seiner Genetik, insbesondere den genetischen Grundlagen der Melaninbildung (Lerch u. Ettlinger, 1972; Baumann et al., 1974; Baumann u. Kocher, 1976). Bei der Prüfung dieses Stammes auf Bildung von Engspektrum-Antibiotica fanden wir die Tetracenomycine, ein Gemisch lipophiler Antibiotica. Hauptkomponente ist Tetracenomycin C, das nachstehend beschrieben werden soll.
    Notes: Abstract Streptomyces glaucescens, strain Tü 49=ETH 22794, produces hydroxystreptomycin as well as the tetracenomycins, a mixture of several lipophilic antibiotics. The main component and the most active one is tetracenomycin C. Tetracenomycin C has a molecular formula C23H20O11 and is chemically related to tetracyclines and anthracyclinones. The pale yellow antibiotic is active against some gram-positive bacteria, especially against streptomycetes. Gram-negative bacteria and fungi are not inhibited. In considering the differences of biological activity and the functional groups of the molecule, tetracenomycin C is not a member of the tetracycline or anthracyclinone group of antibiotics.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00689973
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 172. Isolierung des Antibioticums semi-Vioxanthin aus Penicillium citreo-viride und Synthese des Xanthomegnins (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 957-978 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metabolic Products of Microorganism, 172. Isolation of the Antibiotic semi-Vioxanthin from Penicillium citreo-viride and Synthesis of XanthomegninBesides xanthomegnin (16 b), 3,4-dehydroxanthomegnin (29a), viomellein (23) and vioxanthin (3) from Penicillium citreo-viride under different culture conditions semi-vioxanthin (7) was isolated. Structure 7 has been established by its spectra and the fact that oxidation with Fremy's salt gives 3,4,6,9-tetrahydro-10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,6,9-trioxo-1H-naphtho[2,3-c]pyran (9a = semi-xanthomegnin). -9c, prepared by demethylation of 9a, was dimerized by potassium peroxydisulfate/sodium hydroxide and methylated, giving 16b. Synthetic 16b and authentic xanthomegnin were identical, which verifies the structure revised by Höfle and Röser9) and shows, that the dyes of the xanthomegnin series are biogenetically homogenous. - The metabolic products of the strain inhibit the growth of bacteria. 16b and 26 furthermore have an effect against insects.
    Notes: Neben Xanthomegnin (16b), 3,4-Dehydroxanthomegnin (29 a), Viomellein (23) und Vioxanthin (3) wurde aus Penicillium citreo-viride unter veränderten Kulturbedingungen semi-Vioxanthin (7) isoliert. Konstitution 7 folgt aus den Spektren und dem Befund, daß mit Fremy-Salz 3,4,6,9-Tetrahydro-10-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,6,9-trioxo-1H-naphtho[2.3-c]pyran (9a = semi-Xanthomegnin) entsteht. - Das durch Entmethylierung von 9a zugängliche 9c ließ sich mit Kaliumpersulfat/Natriumhydroxid zu 16a dimerisieren, das zu 16b methyliert wurde. Synthetisches 16b war mit nativem Xanthomegnin identisch, was die von Höfle und Röser9) revidierte Konstitution bestätigt und beweist, daß die Farbstoffe der Xanthomegnin-Reihe biogenetisch einheitlich sind. - Die Stoffwechselprodukte des Stammes hemmen das Wachstum von Bakterien, 16b und 23 wirken ferner gegen Insekten.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120319
    Location Call Number Limitation Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    Organisch-chemisches Praktikum Für Chemiker, Biologen, Pharmazeuten und Mediziner. Von G. Kempter. Friedr. Vieweg & Sohn, Wiesbaden, 3. Aufl. 1978, 268 S., 96 Abb., 25 Tab., Paperback DM 24,80 (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Chemie in unserer Zeit 13 (1979), S. 95-95 
    Details
    ISSN: 0009-2851
    Keywords: Chemistry ; Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ciuz.19790130308
    Location Call Number Limitation Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    Lipomycine, III. Isolierung und Zuordnung der Methyl-2,6-didesoxy-D-ribo-hexoside (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 2079-2088 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Lipomycins, III. - Isolation and Identification of the Methyl 2,6-Dideoxy-D-ribo-hexosidesThe methyl glycosides isolated from α-lipomycin (2) are identified as anomeric methyl 2,6- dideoxy-D-ribo-hexopyranosides (3a, 4a) and -hexofuranosides (5a, 6a). At equilibrium the mixture of the methyl hexosides contains pyranosides and furanosides in the ratio 3: 1. The furanosides have the same anomeric ratio, whereas the β-form 3a of the pyranosides predominates over the αform 4a. - The mass spectra of the trimethylsilyl ethers and the 1H-NMR spectra of the four compounds are discussed. The pyranosides prefer the 4C1 conformation.
    Notes: Die aus α-Lipomycin (2) isolierten Methylglykoside werden als anomere Methyl-2,6-didesoxy- D-ribo-hexopyranoside (3 a, 4a) und -hexofuranoside (5a, 6a) identifiziert. Im Gleichgewicht enthält das Methylhexosidgemisch Pyranoside und Furanoside im Verhältnis 3 : 1. Die anomeren Furanoside entstehen in gleicher Menge, bei den Pyranosiden überwiegt die β-Form 3a. - Die Massenspektren der Trimethylsilyläther und die 1H-NMR-Spektren der vier Komponenten werden vergleichend diskutiert. Die Pyranoside bevorzugen die 4C1- Konformation.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519751117
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