In:
Chemische Berichte, Wiley, Vol. 117, No. 5 ( 1984-05), p. 1977-1979
Abstract:
Säurekatalysierte Cyclisierung des En‐Produkts aus α‐Pinen und PTAD Aluminiumchlorid‐katalysierte Reaktion des En‐Produkts 2 aus 4‐Phenyl‐4 H ‐1,2,4‐triazol‐3,5‐dion (PTAD) und α‐Pinen ( 1 ), des 1‐(6,6‐Dimelthyl‐2‐methylenbicyclo[3.1.1]hept‐3‐yl)‐4‐phenyl‐1,2,4‐triazolidin‐3,5‐dions, ergab 3,8,8‐Trimelthyl‐ N ‐phenyl‐4,5‐diazatricyclo[4.2.1.0 3,7 ]nonan‐4,5‐dicarboxamid ( 6 ) in 78% Ausbeute. Auch Bortrifluorid‐etherat, trockener Chlorwasserstoff und p ‐Toluolsulfonsäure katalysieren die Cyclisierung von 2 zu 6 , aber nicht in diesem Maße. Der Mechanismus der Cyclisierung wird über eine Gerüstumlagerung der Carbenium‐Ionen‐Zwischenstufen gedeutet.
Type of Medium:
Online Resource
ISSN:
0009-2940
DOI:
10.1002/cber.19841170527
Language:
English
Publisher:
Wiley
Publication Date:
1984
detail.hit.zdb_id:
1475009-0
Permalink