ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Solvolysis of (Z)/(E)-1-Methyl-2-[2-(1-propyn-1-yl)phenyl]vinyl Triflate and 1-Methylene-2-[2-(1-propyn-1-yl)phenyl]ethyl TriflateThe synthesis and solvolysis of the triflates (Z)/(E)-8 and 20 in various solvents are described. The (E)-triflate 8 reacts in trifluoroethanol by rearrangement via the intermediate naphthyl cation 9 to give the naphthyl ether 22 and the naphthyl triflate 24. The identification of 1-bromo-2,3-dimethylnaphthalene (26) after addition of bromide ions to the solvolysis confirms 9 as a reactive intermediate. The (Z)-triflate 8 solvolyses preferably to the elimination product 28, the formation of [(3-methyl-2-naphthyl)methyl] (trifluoroethyl) ether (23), however, can not be explained via the cation 9 as an intermediate. The solvolysis of the triflate 20 leads also to the rearranged products 22 and 23.
Notes:
Die Synthese und Solvolyse der Triflate (Z)/(E)-8 und 20 in verschiedenen Lösungsmitteln wird beschrieben. Das (E)-Triflat 8 reagiert in Trifluorethanol bevorzugt unter Umlagerung über das intermediäre Naphthylkation 9 zum Naphthylether 22 und zum Naphthyltriflat 24. Der Nachweis von 1-Brom-2,3-dimethylnaphthalin (26) nach Bromidionenzusatz zur Solvolyse bestätigt 9 als reaktive Zwischenstufe. Das (Z)-Triflat 8 solvolysiert bevorzugt zum Eliminierungsprodukt 28, die Bildung des [(3-Methyl-2-naphthyl)methyl]-(trifluorethyl)-ethers (23) kann jedoch nicht über das Kation 9 als Zwischenstufe erklärt werden. Die Solvolyse des Triflates 20 führt ebenfalls zu den Umlagerungsprodukten 22 und 23.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171004
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