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    Übergangsmetall-substituierte Acylphosphane und Phosphaalkene, IX. Zur Synthese von Phosphaalkenyl-, Mono- und Diacyl- phosphidokomplexen aus [Bis(trimethylsilyl)phosphido]-dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)eisen und Carbonsäurechloriden (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1857-1867 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition-Metal-Substituted Acylphosphanes and Phosphaalkenes, IX. On the Synthesis of Phosphaalkenyl-, Mono- and Diacylphosphido Complexes from the Reaction of [Bis(trimethylsilyl)phosphido]dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)iron and Carbonyl ChloridesReaction of the title compound (η5-C5Me5)(CO)2FeP(SiMe3)2 (4) with 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride (2a) yields the phosphaalkenyl complex (η5-C5Me5)(CO)2FeP=C(OSiMe3)(Mes) (5a). Treatment of 4 with benzoyl chloride affords the phosphaalkenyl complex 5b and (η5-C5Me5)(CO)2FeP[C(O)Ph]2 (6b), whereas with pivaloyl chloride (2c) 6c is formed as the sole product. The monoacylphosphido complexes 8a-c are generated from the reaction of 4 with acyl chlorides 2a-c in the presence of ethanol. Lithiation by LiCH3 and subsequent acylation with 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride converts compound 8a into 6a. Similarily the lithiation product of 8 is transformed into the phosphaalkenyl complexes 5a-c by treatment with Me3SiCl.
    Notes: Die Titelverbindung (η5-C5Me5)(CO)2FeP(SiMe3)2 (4) reagiert mit 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid (2a) zu dem Phosphaalkenylkomplex (η5-C5Me5)(CO)2FeP=C(OSiMe3)(Mes) (5a). Demgegenüber führt die Umsetzung von 4 mit Benzoylchlorid neben dem Phosphaalkenylkomplex 5b zu (η5-C5Me5)(CO)2FeP[C(O)Ph]2 (6b). Aus 4 und Pivaloylchlorid (2c) wird nur noch der Dipivaloylphosphidokomplex 6c gebildet. Führt man die Umsetzungen von 4 mit den Säurechloriden 2a-c in Gegenwart von Ethanol durch, so erhält man die Monoacylphosphidokomplexe (η5-C5Me5)(CO)2FePH[C(O)R] (8a-c). Komplex 8a wird von Methyllithium lithiiert und durch 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid in 6a übergeführt. Desgleichen ergeben die Lithiierungsprodukte von 8 mit Me3SiCl die Phosphaalkenylkomplexe 5a-c.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190608
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  • 2
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    Ringöffnung von N-(Tetraalkylamidinio)pyridinium-Salzen durch Anionen methylenaktiver Verbindungen (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 3276-3296 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Opening of N-(Tetraalkylamidinio)pyridinium Salts by Anions of CH-Acidic Methylene CompoundsN-Carbeniopyridinium salts 2, 4, 14, and 18 offer three sites to nucleophilic attack; depending on the reactants, all three modes have been realized. With anions of CH-acidic methylene compounds, α-attack at the pyridinium ring followed by ring opening leads to azahexamethine merocyanines (8, 15, 23). In some cases, kinetically controlled reactions yield 1,4-dihydropyridines which isomerize thermally to give 1,2-dihydropyridines which undergo ring opening spontaneously. Also, nucleophilic attack at the cationic substituent of the N-carbeniopyridinium salts is possible as is indicated by the formation of push-pull olefins 11, 16 and of enol ether 12.
    Notes: Die N-Carbeniopyridinium-Salze 2, 4, 14 und 18 bieten für den Angriff eines Nucleophils drei Möglichkeiten, die sich in Abhängigkeit von den Reaktionspartnern alle realisieren lassen. Mit Anionen methylenaktiver Verbindungen führt der α-Angriff am Pyridinium-Ring unter Ringöffnung zu Azahexamethinneutrocyaninen (8, 15, 23). In einigen Fällen bilden sich kinetisch kontrolliert 1,4-Dihydropyridine, die sich thermisch zu den 1,2-Dihydro-pyridinen bzw. deren ringgeöffneten Folgeprodukten umlagern. Schließlich ist auch der nucleophile Angriff am kationischen Substituenten der N-Carbeniopyridinium-Salze möglich, wie die Bildung der Push-pull-Olefine 11, 16 und des Enolethers 12 zeigt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191109
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  • 3
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    Übergangsmetall-substituierte Diphosphene, IX1) Synthese und Struktur von metallierten 1,3-Diphospha-2-propanonen. - Carbonylierung von Diphosphenyl-Komplexen (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 1421-1426 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal-Substituted Diphosphenes, IX1). - Synthesis and Structure of Metalated 1,3-Diphospha-2-propanones. - Carbonylation of Diphosphenyl ComplexesThe diphosphenyl complexes (η5-C5Me5)(CO)2M-P=P-Ar (3) (M=Fe, Ru, Os; Ar=2,4,6-t-Bu3C6H2) react with Fe2(CO)9 to yield adducts such as (η5-C5Me5)(CO)2M[Fe(CO)4]P=P-Ar(4) as well as the 1,3-diphospha-2-propanone complexes [(η5-C5Me5)-(CO)2M-P(CO)PAr]Fe2(CO)6 (5) by catalytic carbonylation of the activated P=P double bond. The structures of 4a and 5a are established by X-ray diffraction studies.
    Notes: Die Diphosphenyl-Komplexe (η5-C5Me5)(CO)2M-P=P-Ar (3) (M=Fe, Ru, Os; Ar=2,4,6-t-Bu3C6H2) reagieren mit Fe2(CO)9 zu Addukten des Typs (η5-C5Me5)(CO)2M[Fe(CO)4]P=P-Ar(4) und den 1,3-Diphospha-2-propanon-Komplexen [(η5-C5Me5)-(CO)2M-P(CO)PAr]Fe2(CO)6 (5). Offensichtlich entsteht 5 aus 3 durch katalytische Carbonylierung der aktivierten P=P-Funktion. Von 4a und 5a wurden Röntgenstrukturanalysen durchgeführt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200820
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  • 4
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    Stereoselektive Aromatenalkylierung mit Threonin-trifluormethansulfonaten (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 421-430 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Alkylation of Arenes with Threonine TrifluoromethanesulfonatesN-Phthaloylthreonine and -allothreonine methyl esters 3 react with trifluoromethanesulfonic anhydride/pyridine in dichloromethane to give threonine and allothreonine, respectively, trifluoromethanesulfonates 4 in quantitative yields. Arenes can be alkylated with compounds 4 to yield β-methyl-N-phthaloylphenylalanine methyl esters 6 without any racemization at C-2 of the amino acids. With respect to C-3 of the amino acids, the threonine derivatives 4b (2R,3S) and 4c (2S,3R) react to give 6e (2R,3R) and 6f (2S,3S) with almost complete retention of configuration, whereas the allothreonine derivatives 4e, f suffer from extensive racemization. The unexpected stereoselectivity of the alkylation with compounds 4b, c is explained by steric hindrance of rotation and simultaneous shielding of the backside of the intermediate carbocation by the phthaloyl group.
    Notes: Umsetzung der N-Phthaloylthreonin- oder -allothreonin-methyl-ester 3 mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid/Pyridin in Dichlormethan führt in quantitativer Ausbeute zu Threonin- bzw. Allothreonin-trifluormethansulfonaten 4, mit denen sich Aromaten in Gegenwart von Trifluormethansulfonsäure unter Erhaltung der Konfiguration an C-2 der Aminosäuren zu β-Methyl-N-phthaloylphenylalanin-methylestern 6 alkylieren lassen. Bezüglich der Konfiguration an C-3 der Aminosäuren reagieren die Threonin-Derivate 4b (2R,3S) und 4c (2S,3R) unter fast vollständiger Retention zu 6e (2R,3R) und 6f (2S,3S), während mit den Allothreonin-Derivaten 4e (2R,3R) und 4f (2S,3S) weitgehend Racemisierung erfolgt. Die überraschende stereoselektive Aromatenalkylierung mit den Verbindungen 4b, c wird durch Rotationshinderung bei gleichzeitiger Rückseitenabschirmung des intermediären Carbokations durch die N-Phthaloylgruppe gedeutet.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210307
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  • 5
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    Übergangsmetall-substituierte Diphosphene, XIII. Zur Kenntnis von Rheniumdiphosphenylkomplexen (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re—P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) und (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 853-857 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal-Substituted Diphosphenes, XIII.  -  On the Synthesis of (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re—P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) and (η5 C5Me5)(CO)(NO)[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2.4.6)Compound (η5-C5Me5)(CO)(NO)ReBr (3), generated from [η5-C5Me5)(CO)2-(NO)Re]BF4 and (Bu4N)Br, reacts with LiP(SiMe3)2 to give the disilylphosphido complex (η5-C5Me5)(CO)(NO)ReP(SiMe3)2 (4). Complex 4 is converted into the diphosphenyl complex (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re—P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (5) by treatment with 2,4,6-(tBu)3C6H2PCl2. The reaction of 5, which is only stable in solution, with [(Z)-cyclooctene]Cr(CO)5 affords stable (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (7). For comparison, the complexes (η5-C5Me5)(CO)(NO)Mn[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (9) and (η5-C5Me5)(CO)2Fe[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (10) were synthesized as well. Compound 10 was characterized by an X-ray structure analysis.
    Notes: (η5-C5Me5)(CO)(NO)ReBr (3), hergestellt aus [η5-C5Me5)(CO)2-(NO)Re]BF4 und (Bu4N)Br, reagiert mit LiP(SiMe3)2 zum Disilylphosphidorheniumkomplex (η5-C5Me5)(CO)(NO)ReP(SiMe3)2 (4). Komplex 4 wird von 2,4,6-(tBu)3C6H2PCl2 in den nur in Lösung stabilen Diphosphenylkomplex (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re—P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (5) übergeführt. Behandlung von 5 mit [(Z)-Cycloocten]Cr(CO)5 liefert das stabile Pentacarbonylchromderivat (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (7). Zu Vergleichszwecken wurden die Komplexe (η5-C5Me5)(CO)(NO)Mn[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (9) und (η5-C5Me5)(CO)2Fe[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (10) synthetisiert. Von 10 wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210507
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  • 6
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    Azahexamethin-Neutrocyanine mit einem Diaminocyclopropenyliden-Auxochrom (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 1791-1794 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Azahexamethine Neutrocyanines with a Diaminocyclopropenylidene AuxochromeBy ring opening of the N-(2,3-diaminocyclopropenylio)pyridinium salt 1 with the anions of malononitrile, dimedone, or Meldrum's acid the protonated polymethines 5a-c are formed, which yield the neutral dyestuffs 6a-c on deprotonation. In solution, 5a, b are transformed slowly into the triafulvenes 3a, b. Analogously, polymethine 10 is obtained from the diaminochlorocyclopropenylium salt 8, pyridine, and malononitrile, although the equilibrium of formation of the presumed intermediary pyridinium salt 9 lies far on the side of the components.
    Notes: Durch Ringöffnung des N-(2,3-Diaminocyclopropenylio)pyridinium-Salzes 1 mit den Anionen von Malononitril, Dimedon oder Meldrums Säure entstehen die protonierten Polymethine 5a-c, die sich zu den neutralen Farbstoffen 6a-c deprotonieren lassen. In Lösung entstehen aus 5a, b langsam die Triafulvene 3a, b. Aus dem Diaminochlorcyclopropenylium-Salz 8, Pyridin und Malononitril bildet sich analog das Polymethin 10, obwohl das intermediär anzunehmende Pyridinium-Salz 9 in Lösung nur in einem weit auf die Seite seiner Komponenten verschobenen Gleichgewicht vorhanden ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881211015
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  • 7
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    Die Rolle von 2-α-Hydroxy- und 2-α-Oxo-2,3-cycloalkenopyridinium-Zwischenstufen bei der Decker-Oxidation hydrierter Cycloalka[b]pyridinium-Salze (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 4086-4098 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Role of 2-α-Hydroxy- and 2-α-Oxo-2,3-cycloalkenopyridinium Intermediates During Decker Oxidation of Hydrogenated Cycloalka[b]pyridinium SaltsIn alkaline solution pyridinium salts 3 readily undergo hydrolysis to betains 4 which are oxidized by hexacyanoferrate(III) to a mixture of isomeric carboxylic acids 5 and 6 in excellent yields. Decker oxidation of compounds 2 results in the pyridones 11 as main products. Formation of 5 and 6 via intermediates 3 and 4 is realized only in case of the lower homologues 2 (n = 2,3) and has no quantitative significance. Predominantly oxidative cleavage of the carbocycle in 2 occurs directly with simultaneous formation of the 2-pyridone structure and elimination of 2-α-C as an aldehyde function. Resulting stable reaction products are α-hydroxycarboxylic acids 12 and acids 5 with a shortened aliphatic side chain. It is demonstrated that 2 and 3 are not necessarily formed as intermediates during the conversion of 1 into 5 by means of Decker oxidation.
    Notes: 2-α-Oxo-2,3-cycloalkenopyridinium-Salze 3 hydrolysieren in Natronlauge spontan zu den Betainen 4, die durch Hexacyanoferrat(III) in sehr guten Ausbeuten zu einem Gemisch der isomeren Carbonsäuren 5 und 6 umgesetzt werden. 2-α-Hydroxy-2,3-cycloalkenopyridinium-Salze 2 liefern als Hauptprodukte der Decker-Oxidation die anellierten Pyridone 11. Die Bildung von 5 und 6 über die Zwischenstufen 3 und 4 wird nur bei den niederen Homologen 2 (n = 2,3) beobachtet und ist mengenmäßig unbedeutend. Die oxidative Öffnung des Carbocyclus in 2 erfolgt überwiegend direkt unter simultaner Ausbildung der 2-Pyridon-struktur, wobei das 2-α-Kohlenstoffatom als Aldehydfunktion abgespalten wird. Daraus resultieren als stabile Endprodukte die α-Hydroxycarbonsäuren 12 sowie Säuren 5 mit verkürzter aliphatischer Kette. Es wird gezeigt, daß 2 und 3 keine notwendigen Zwischenstufen für die Entstehung von 5 bei der Decker-Oxidation von 1 darstellen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181020
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  • 8
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    Sterisch gehinderte Pyridiniumsalze, III. Darstellung und Eigenschaften von N-Methyl-[n](2,6)pyridinophaniumsalzen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 4259-4270 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Sterically Hindered Pyridinium Salts, III. Synthesis and Properties of N-Methyl-[n](2,6)pyridinophanium SaltsThe title compounds 2a-f have been synthesized by alkylation of the corresponding pyridinophanes 1a-f with methyl fluorosulfonate. The shorter the 2,6-polymethylene bridge of 2 the greater is the lability in alkaline solution. In the case of 2a the cyclic compound 6 has been isolated and characterized as a ring opened product. The crystal structure of the perchlorate of 2b has been determined by X-ray diffraction. The pyridinium ring shows an approximate envelope conformation whereby the N-atom is placed 20 pm out of plane of the 5 C-atoms. The hepta-methylene bridge is so tight that the torsion angles along the C - N bindings of the pyridinium ring deviate about 30° from the normal value.
    Notes: Die Titelverbindungen 2a-f konnten durch Alkylierung der [n](2,6)Pyridinophane 1a-f mit Fluorsulfonsäure-methylester erstmals dargestellt werden. Sie sind um so alkalilabiler, je kleiner die 2,6-Polymethylenbrücke ist. Im Fall von 2a konnte 6 als Ringöffnungsprodukt isoliert und charakterisiert werden. Die spektroskopischen Eigenschaften von 2 werden eingehend diskutiert. Die Röntgenstrukturanalyse des Perchlorats von 2b ergab eine angedeutete Briefumschlag-Konformation für den Pyridiniumring, wobei das N-Atom 20 pm außerhalb der durch die 5 C-Atome gebildeten Ebene liegt. Die 2,6-Heptamethylenbrücke ist so gespannt, daß die Torsionswinkel entlang den C - N-Bindungen bis zu 30° vom Normalwert abweichen.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181032
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  • 9
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    Beiträge zur Chemie des Bors, 158. Addukte von Aluminium- und Galliumhalogeniden an ein Aminoiminoboran (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2554-2556 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Contributions to the Chemistry of Boron, 158. Addition Compounds of Aluminium and Gallium Halides with an Amino Imino Borane(tert-Butylimino)(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)borane (4) adds AlCl3, AlBr3, or GaCl3 at the tert-bytylimino group generating adducts 5a - c which retain the dicoordinated boron atom.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180631
    Location Call Number Limitation Availability
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  • 10
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    Mehrfach benzokondensierte Kronenether - Synthese, Ionenselektivität in Membranelektroden und Wassereinschluß (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 4439-4452 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Multiple Benzo-fused Crown Ethers - Synthesis, Ion Selectivities in Membrane Electrodes and Inclusion of WaterNew oligo-benzo-condensed [18]crown-6 ligands 4, 6-9 having a different gradation of lipophilicity and of molecular rigidity are synthesized. For the known ligands 3 and 5 of similar constitution improved methods of preparation are described. The carrier efficiencies and ion selectivities of the various ligands for alkali and alkaline earth metal ions in liquid membrane electrodes of different composition are determined and discussed on the basis of the potentiometric selectivity factors lgKMgMPot. The possible behaviour of the new macrocycles in molecular inclusion is studied. A stable crystal lattice inclusion compound of 4 with water of composition 4 · 1/2 H2O is obtained.
    Notes: Neue mehrfach benzokondensierte [18]Krone-6-Liganden 4,6-9 mit unterschiedlicher Lipophilieabstufung und molekularer Starrheit werden synthetisiert. Für die bekannten Liganden 3 und 5 ähnlicher Konstitution werden verbesserte Darstellungsmethoden beschrieben. Die Carrierwirksamkeiten und Ionenselektivitäten der einzelnen Liganden für Alkali- und Erdalkalimetall-Ionen in flüssigen Elektrodenmembranen unterschiedlicher Zusammensetzung werden bestimmt und anhand von potentiometrischen Selektivitätsfaktoren lgKMgMPot diskutiert. Das Moleküleinschlußverhalten der neuen Makrocyclen wird untersucht. Ein stabiler Kristallgittereinschluß von 4 mit Wasser der Zusammensetzung 4 · 1/2 H2O wird erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851181115
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