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    Zur Kenntnis der o-Chinone, XXIII. Darstellung und Eigenschaften einiger Diphenyl-di-o-chinone (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 1568-1578 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Von den drei möglichen Di-o-chinonen I-III des Biphenyls wurden je drei Derivate der symmetrischen Struktur I und II synthetisiert. Fehlen beim Verbindungstyp I die Substituenten R in den 2.2′- Stellungen, so daß sich die beiden Benzolkerne in eine Ebene einordnen können, so entstehen bei der Dehydrierung an Stelle der Di-o-chinone p-Diphenochinone. Die vom Strukturtyp II ableitbaren o-Diphenochinone konnten nicht beobachtet werden. Die chemischen und physikalischen Eigenschaften stehen mit den vorgeschlagenen Strukturen in Übereinstimmung.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960614
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  • 2
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    Zur Kenntnis der o-Chinone, XXIV. Synthese, Struktur und Eigenschaften von 1′.2′-Dihydroxy-6.7-benzotropolonen (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 97 (1964), S. 312-324 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 1′.2′-Dihydroxy-benzotropolon-Derivate können nach zwei Methoden dargestellt werden: 1.aus 3 Moll. eines o-Benzochinons mit unsubstituierter Doppelbindung und 1 Mol. eines geeigneten Pyrogallolderivates, 2. durch Oxydation eines Gemisches geeigneter Brenzcatechin- und Pyrogallolderivate mit KJO3 bzw. K3[Fe(CN)6]. Bei der Umsetzung von o-Benzochinonen mit 4-Methylpyrogallol wird nur dasjenige Isomere (I a) gebildet, bei welchem die Reaktionspartner im Orientierungskomplex die räumlich günstigste Anordnung (Methylgruppe auf der von der Verknüpfungsstelle abgewandten Seite) haben. Zwei Synthesen für Trimethylpyrogallol und die Darstellung von 2′-Hydroxy-benzotropolon-chinon-(1′.4′) (VIII) werden beschrieben.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970203
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  • 3
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    2.5-Diamino-3.4-diaza-6a-thia-thiophthene Derivate eines neuen quasiaromatischen Heterocyclus (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 97 (1964), S. 2567-2582 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aromatische Senföle geben mit Thiureten (III) in Pyridin bei Raumtemperatur farblose trans-Thiocarbamoyl-thiurete (VI), die sich thermisch in gelbe cis-Isomere umlagern lassen. Letztere sind auf Grund chemischer Befunde und der uv-Spektren als 3.4-Diaza-Analoga (V) von 2.5-Diamino-6a-thia-thiophthenen (II, R=R′=NH-Aryl) anzusprechen. Thiurete und aromatische Isocyanate liefern Carbamoyl-thiurete (XX a bzw. XX b), die sich mit Senfölen in die zugehörigen 3.4-Diaza-6a-thia-thiophthene umwandeln lassen.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970923
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
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    Benzazole, XII. Nitro-benzoxazolthione (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 2035-2040 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: 4-, 5-, 6- und 7-Nitro-benzoxazolthione werden dargestellt und mit Diazomethan methyliert. Dabei entsteht immer ein Gemisch aus N- und S-Methyl-nitrobenzoxazolthion. Der Reaktionsmechanismus der Methylierung wird diskutiert. 5-, 6- und 7-Nitro-benzoxazolthion läßt sich wegen sterischer Behinderung der 3-Stellung nicht acetylieren.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930919
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  • 5
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    Über Verbindungen mit Urotropin-Struktur, XXXI. Herstellung von Derivaten des 1-Phenyl-adamantans (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 97 (1964), S. 3488-3492 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: p-[Adamantyl-(1)]-anilin erhält man sowohl ausgehend von 1-Phenyl-adamantan als auch durch direkte Umsetzung von 1-Brom-adamantan mit Acetanilid ohne Katalysatorzusatz und anschließende Verseifung. Unter den gleichen Bedingungen gelingt auch die Alkylierung von Acet-o-toluidid und Toluol in hohen Ausbeuten. Ausgehend von den durch direkte Alkylierung erhaltenen Reaktions-produkten werden eine Reihe weiterer Derivate des 1-Phenyl-adamantans hergestellt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640971233
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  • 6
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    Übergangsmetall-substituierte Acylphosphane und Phosphaalkene, IX. Zur Synthese von Phosphaalkenyl-, Mono- und Diacyl- phosphidokomplexen aus [Bis(trimethylsilyl)phosphido]-dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)eisen und Carbonsäurechloriden (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1857-1867 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition-Metal-Substituted Acylphosphanes and Phosphaalkenes, IX. On the Synthesis of Phosphaalkenyl-, Mono- and Diacylphosphido Complexes from the Reaction of [Bis(trimethylsilyl)phosphido]dicarbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)iron and Carbonyl ChloridesReaction of the title compound (η5-C5Me5)(CO)2FeP(SiMe3)2 (4) with 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride (2a) yields the phosphaalkenyl complex (η5-C5Me5)(CO)2FeP=C(OSiMe3)(Mes) (5a). Treatment of 4 with benzoyl chloride affords the phosphaalkenyl complex 5b and (η5-C5Me5)(CO)2FeP[C(O)Ph]2 (6b), whereas with pivaloyl chloride (2c) 6c is formed as the sole product. The monoacylphosphido complexes 8a-c are generated from the reaction of 4 with acyl chlorides 2a-c in the presence of ethanol. Lithiation by LiCH3 and subsequent acylation with 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride converts compound 8a into 6a. Similarily the lithiation product of 8 is transformed into the phosphaalkenyl complexes 5a-c by treatment with Me3SiCl.
    Notes: Die Titelverbindung (η5-C5Me5)(CO)2FeP(SiMe3)2 (4) reagiert mit 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid (2a) zu dem Phosphaalkenylkomplex (η5-C5Me5)(CO)2FeP=C(OSiMe3)(Mes) (5a). Demgegenüber führt die Umsetzung von 4 mit Benzoylchlorid neben dem Phosphaalkenylkomplex 5b zu (η5-C5Me5)(CO)2FeP[C(O)Ph]2 (6b). Aus 4 und Pivaloylchlorid (2c) wird nur noch der Dipivaloylphosphidokomplex 6c gebildet. Führt man die Umsetzungen von 4 mit den Säurechloriden 2a-c in Gegenwart von Ethanol durch, so erhält man die Monoacylphosphidokomplexe (η5-C5Me5)(CO)2FePH[C(O)R] (8a-c). Komplex 8a wird von Methyllithium lithiiert und durch 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid in 6a übergeführt. Desgleichen ergeben die Lithiierungsprodukte von 8 mit Me3SiCl die Phosphaalkenylkomplexe 5a-c.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190608
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  • 7
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    Ringöffnung von N-(Tetraalkylamidinio)pyridinium-Salzen durch Anionen methylenaktiver Verbindungen (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 3276-3296 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ring Opening of N-(Tetraalkylamidinio)pyridinium Salts by Anions of CH-Acidic Methylene CompoundsN-Carbeniopyridinium salts 2, 4, 14, and 18 offer three sites to nucleophilic attack; depending on the reactants, all three modes have been realized. With anions of CH-acidic methylene compounds, α-attack at the pyridinium ring followed by ring opening leads to azahexamethine merocyanines (8, 15, 23). In some cases, kinetically controlled reactions yield 1,4-dihydropyridines which isomerize thermally to give 1,2-dihydropyridines which undergo ring opening spontaneously. Also, nucleophilic attack at the cationic substituent of the N-carbeniopyridinium salts is possible as is indicated by the formation of push-pull olefins 11, 16 and of enol ether 12.
    Notes: Die N-Carbeniopyridinium-Salze 2, 4, 14 und 18 bieten für den Angriff eines Nucleophils drei Möglichkeiten, die sich in Abhängigkeit von den Reaktionspartnern alle realisieren lassen. Mit Anionen methylenaktiver Verbindungen führt der α-Angriff am Pyridinium-Ring unter Ringöffnung zu Azahexamethinneutrocyaninen (8, 15, 23). In einigen Fällen bilden sich kinetisch kontrolliert 1,4-Dihydropyridine, die sich thermisch zu den 1,2-Dihydro-pyridinen bzw. deren ringgeöffneten Folgeprodukten umlagern. Schließlich ist auch der nucleophile Angriff am kationischen Substituenten der N-Carbeniopyridinium-Salze möglich, wie die Bildung der Push-pull-Olefine 11, 16 und des Enolethers 12 zeigt.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861191109
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  • 8
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    Übergangsmetall-substituierte Diphosphene, IX1) Synthese und Struktur von metallierten 1,3-Diphospha-2-propanonen. - Carbonylierung von Diphosphenyl-Komplexen (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 1421-1426 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal-Substituted Diphosphenes, IX1). - Synthesis and Structure of Metalated 1,3-Diphospha-2-propanones. - Carbonylation of Diphosphenyl ComplexesThe diphosphenyl complexes (η5-C5Me5)(CO)2M-P=P-Ar (3) (M=Fe, Ru, Os; Ar=2,4,6-t-Bu3C6H2) react with Fe2(CO)9 to yield adducts such as (η5-C5Me5)(CO)2M[Fe(CO)4]P=P-Ar(4) as well as the 1,3-diphospha-2-propanone complexes [(η5-C5Me5)-(CO)2M-P(CO)PAr]Fe2(CO)6 (5) by catalytic carbonylation of the activated P=P double bond. The structures of 4a and 5a are established by X-ray diffraction studies.
    Notes: Die Diphosphenyl-Komplexe (η5-C5Me5)(CO)2M-P=P-Ar (3) (M=Fe, Ru, Os; Ar=2,4,6-t-Bu3C6H2) reagieren mit Fe2(CO)9 zu Addukten des Typs (η5-C5Me5)(CO)2M[Fe(CO)4]P=P-Ar(4) und den 1,3-Diphospha-2-propanon-Komplexen [(η5-C5Me5)-(CO)2M-P(CO)PAr]Fe2(CO)6 (5). Offensichtlich entsteht 5 aus 3 durch katalytische Carbonylierung der aktivierten P=P-Funktion. Von 4a und 5a wurden Röntgenstrukturanalysen durchgeführt.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200820
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  • 9
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    Stereoselektive Aromatenalkylierung mit Threonin-trifluormethansulfonaten (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 421-430 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereoselective Alkylation of Arenes with Threonine TrifluoromethanesulfonatesN-Phthaloylthreonine and -allothreonine methyl esters 3 react with trifluoromethanesulfonic anhydride/pyridine in dichloromethane to give threonine and allothreonine, respectively, trifluoromethanesulfonates 4 in quantitative yields. Arenes can be alkylated with compounds 4 to yield β-methyl-N-phthaloylphenylalanine methyl esters 6 without any racemization at C-2 of the amino acids. With respect to C-3 of the amino acids, the threonine derivatives 4b (2R,3S) and 4c (2S,3R) react to give 6e (2R,3R) and 6f (2S,3S) with almost complete retention of configuration, whereas the allothreonine derivatives 4e, f suffer from extensive racemization. The unexpected stereoselectivity of the alkylation with compounds 4b, c is explained by steric hindrance of rotation and simultaneous shielding of the backside of the intermediate carbocation by the phthaloyl group.
    Notes: Umsetzung der N-Phthaloylthreonin- oder -allothreonin-methyl-ester 3 mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid/Pyridin in Dichlormethan führt in quantitativer Ausbeute zu Threonin- bzw. Allothreonin-trifluormethansulfonaten 4, mit denen sich Aromaten in Gegenwart von Trifluormethansulfonsäure unter Erhaltung der Konfiguration an C-2 der Aminosäuren zu β-Methyl-N-phthaloylphenylalanin-methylestern 6 alkylieren lassen. Bezüglich der Konfiguration an C-3 der Aminosäuren reagieren die Threonin-Derivate 4b (2R,3S) und 4c (2S,3R) unter fast vollständiger Retention zu 6e (2R,3R) und 6f (2S,3S), während mit den Allothreonin-Derivaten 4e (2R,3R) und 4f (2S,3S) weitgehend Racemisierung erfolgt. Die überraschende stereoselektive Aromatenalkylierung mit den Verbindungen 4b, c wird durch Rotationshinderung bei gleichzeitiger Rückseitenabschirmung des intermediären Carbokations durch die N-Phthaloylgruppe gedeutet.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210307
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  • 10
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    Übergangsmetall-substituierte Diphosphene, XIII. Zur Kenntnis von Rheniumdiphosphenylkomplexen (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re—P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) und (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 853-857 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Transition Metal-Substituted Diphosphenes, XIII.  -  On the Synthesis of (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re—P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) and (η5 C5Me5)(CO)(NO)[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2.4.6)Compound (η5-C5Me5)(CO)(NO)ReBr (3), generated from [η5-C5Me5)(CO)2-(NO)Re]BF4 and (Bu4N)Br, reacts with LiP(SiMe3)2 to give the disilylphosphido complex (η5-C5Me5)(CO)(NO)ReP(SiMe3)2 (4). Complex 4 is converted into the diphosphenyl complex (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re—P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (5) by treatment with 2,4,6-(tBu)3C6H2PCl2. The reaction of 5, which is only stable in solution, with [(Z)-cyclooctene]Cr(CO)5 affords stable (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (7). For comparison, the complexes (η5-C5Me5)(CO)(NO)Mn[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (9) and (η5-C5Me5)(CO)2Fe[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (10) were synthesized as well. Compound 10 was characterized by an X-ray structure analysis.
    Notes: (η5-C5Me5)(CO)(NO)ReBr (3), hergestellt aus [η5-C5Me5)(CO)2-(NO)Re]BF4 und (Bu4N)Br, reagiert mit LiP(SiMe3)2 zum Disilylphosphidorheniumkomplex (η5-C5Me5)(CO)(NO)ReP(SiMe3)2 (4). Komplex 4 wird von 2,4,6-(tBu)3C6H2PCl2 in den nur in Lösung stabilen Diphosphenylkomplex (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re—P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (5) übergeführt. Behandlung von 5 mit [(Z)-Cycloocten]Cr(CO)5 liefert das stabile Pentacarbonylchromderivat (η5-C5Me5)(CO)(NO)Re[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (7). Zu Vergleichszwecken wurden die Komplexe (η5-C5Me5)(CO)(NO)Mn[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (9) und (η5-C5Me5)(CO)2Fe[Cr(CO)5]P=P—C6H2(tBu)3-(2,4,6) (10) synthetisiert. Von 10 wurde eine Röntgenstrukturanalyse durchgeführt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210507
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