ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Directed Synthesis of Catenanes, XIII. Structure of Bis-diansa CompoundsCyclization of diamine 1 under high dilution conditions afforded compound 2 with bis-diansa structure as the main product. The two bridged cis-trans isomeric compounds 8 and 13 could be isolated as byproducts. The structure of these compounds was determined by mass spectrometry and confirmed by preparing the tetraacetates 4 and 10. Rupture of the bonds between the aromatic nuclei and the bridged system in compound 2 resulted in the formation of the 22-membered macroheterocycle 6. In an analogous manner the 44-membered macroheterocycle 12 was prepared from one of the bridged compounds (8 or 13).
Notes:
Die Cyclisierung des Diamins 1 unter Verdünnungsbedingungen liefert als Hauptprodukt die Bis-diansa-Verbindung 2. Als Nebenprodukte werden die überbrückten cis-trans-isomeren Verbindungen 8 und 13 isoliert. Die massenspektrometrisch getroffenen Strukturzuordnungen wurden durch Darstellung der Tetraacetate 4 und 10 bestätigt. Nach Lösen der Bindungen zwischen den aromatischen Kernen und den doppelhenkligen Systemen konnte aus 2 weiterhin der 22-gliedrige Makroheterocyclus 6 erhalten werden, aus der überbrückten Verbindung (8 oder 13) dagegen der 44-gliedrige Makroheterocyclus 12.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041123
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