In:
Angewandte Chemie, Wiley, Vol. 128, No. 46 ( 2016-11-07), p. 14644-14648
Kurzfassung:
Die Glykosylierung ist der wichtigste Schritt bei der Synthese komplexer Oligosaccharide, oft allerdings mit geringer Kontrolle der Stereoselektivität verbunden. Die Einführung cis‐glykosidischer Bindungen ist besonders aufwändig und kann bislang fast nur durch Wahl von Glykosylierungsreagens oder Reaktionsbedingungen kontrolliert werden. Hier wird gezeigt, dass die Wahl des Nucleophils eine bedeutende Rolle bei der Stereokontrolle von Glykosylierungen spielt. Durch Einführung zweier Fluorsubstituenten wird die O‐Nucleophilie eines aliphatischen Aminoalkohols herabgesetzt, was zu einer Umkehr der Stereoselektivität von Glykosylierungen zugunsten der gewünschten cis‐Glykoside in einer Reihe von Substraten führt. Dieses Prinzip wurde beim Entwurf eines cis‐selektiven Linkers für die automatisierte Glykansynthese angewendet. Fluorierung eines Aminoalkohol‐Linkers beeinträchtigt nicht die Immobilisierung und Erkennung von Glykanen durch Lektine in Glykan‐Mikroarray‐Experimenten. Fluorierte Linker eignen sich zur Herstellung α‐terminierender Glykanstrukturen für den Aufbau von Glykokonjugaten.
Materialart:
Online-Ressource
ISSN:
0044-8249
,
1521-3757
DOI:
10.1002/ange.v128.46
DOI:
10.1002/ange.201606774
Sprache:
Englisch
Verlag:
Wiley
Publikationsdatum:
2016
ZDB Id:
505868-5
ZDB Id:
506609-8
ZDB Id:
514305-6
ZDB Id:
505872-7
ZDB Id:
1479266-7
ZDB Id:
505867-3
ZDB Id:
506259-7
Permalink
