ISSN:
0170-2041
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Beschreibung / Inhaltsverzeichnis:
Reactions of Mesoionic Five-membered Heterocycles with o-Quinonoid Compounds, II1). - A Contribution to the Problem of Ketene Tautomers of 1,3-Oxazolium-5-olates1,3-Oxazolium-5-olates acylated at C-4 react with tetrachloro-o-benzoquinone (9) to give 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-ones 10 which can formally be derived from the valence tautomeric ketenes 2. There is evidence for the assumption that ketenes are not involved in these reactions as intermediates. Furthermore, the products 15a, b which probably result from [4 + 4] cycloadducts formed primarily, have been isolated. Oxazolo[3,2-a]pyridinium-2-olates 8 acylated at C-3 react with 9 to give 1:2 adducts 20.
Notizen:
C-4-acylierte 1,3-Oxazolium-5-olate reagieren mit Tetrachlor-o-benzochinon (9) unter Bildung von 2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-2-onen 10, die sich formal von den valenztautomeren Ketenen 2 ableiten. Es wird ein Hinweis darauf erhalten, daß Ketene bei diesen Umsetzungen nicht ais Zwischenprodukte auftreten. Weiterhin werden die Produkte 15a, b isoliert, die möglicherweise aus primär gebildeten [4 + 4]-Cycloaddukten entstehen. C-3-acylierte Oxazolo[3,2-a]pyridinium-2-olate 8 liefern mit 9 die 1:2-Addukte 20.
Zusätzliches Material:
1 Ill.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801121
