ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Acylcarbodiimides, III. Preparation and Reactions of (Thiocarbamoyl)carbodiimidesStarting from 1,1,5-trisubstituted dithiobiuretes (1) and with the aid of cyanuric trichloride/triethylamine several (thiocarbamoyl)carbodiimides (2) were prepared and partly isolated. This procedure can be used only in special cases for the preparation of 1,1-dialkyl-5-aryl-dithiobiuretes. Carbodiimides without a bulky substituent (R′) are prone to dimerization. Several dimers 4 were isolated, the structure of them was elucidated. Addition of water, alcohols, and amines afforded the thiocarbamoylureas 5, isoureas 7 and guanidines 6, cycloaddition of different acyl isothiocyanates and of benzoyl isocyanate gave the 1,3,5-thiadiazines 8 and 9.
Notes:
Aus 1,1,5-trisubstituierten Dithiobiureten (1) wurden mit Cyanurchlorid/Triethylamin eine Reihe von (Thiocarbamoyl)carbodiimiden (2) hergestellt und z. T. isoliert. Das Verfahren ist auf 1,1-Dialkyl-5-aryl-dithiobiurete nur begrenzt anwendungsfähig. Carbodiimide 2 ohne sperrigen Rest R′ neigen zur Dimerisierung; mehrere Dimere 4 wurden isoliert und in der Konstitution geklärt. Addition von Wasser, Alkoholen und Aminen lieferte die entsprechenden (Thiocarbamoyl)harnstoffe (5), -isoharnstoffe (7) und -guanidine (6). Cycloaddition von verschiedenartigen Acylisothiocyanaten und von Benzoylisocyanat führten zu den 1,3,5-Thiadiazinen 8 und 9.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130111
Permalink
