ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Hetarynes, XVI. Side Chain Cyclisation in 3,4-Dehydropyridine DerivativesThe reaction of lithium amides in dry inert solvents on 3-(2-aminoethyl)-5-bromopyridine as well as on 3-benzoylamino-5-bromopyridine resulted in the formation of 2,3-dihydrol H-pyrrolo[3,2-c]pyridine (3) (56%) and 2-phenyloxazolo[4,5-c]pyridine (6) (8%), respectively. The cyclisation steps in these reactions are the first intramolecular addition reactions of bases that have been noticed at heterocyclic arynes. The required 3-(2-aminoethyl)-5-bromopyridine was synthesized starting from ethyl 5-bromonicotinate via five intermediate stages which were isolated in pure form.
Notes:
Einwirkung von Lithiumamiden in trockenen inerten Lösungsmitteln auf 3-(2-Aminoäthyl)-5-brompyridin sowie auf 3-Benzoylamino-5-brompyridin führte zu 2,3-Dihydro-1 H-pyrrolo[3,2-c]pyridin (3) (56%) bzw. 2-Phenyloxazolo[4,5-c]pyridin (6) (8%). Die Cyclisierungsschritte bei diesen Umsetzungen sind die ersten an heterocyclischen Arinen beobachteten intramolekularen Basenadditions-Reaktionen. - Das benötigte 3-(2-Aminoäthyl)-5-brompyridin wurde über 5 rein isolierte Zwischenstufen aus 5-Bromnicotinsäure-äthylester synthetisiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060127
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