ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Derivate der 5.6-Diamino-5.6-didesoxy-D-glucose und -L-idose wurden durch Ammoniak-Anlagerung an das Nitroolefin VI und Hydrierung der erhaltenen Nitrozucker dargestellt. 5.6-Diacetamino-5.6-didesoxy-D-glucose und -L-idose bevorzugen die Furanoseform. Nach Abspaltung der N-Acetylreste zu den freien 5.6-Diaminozuckern wird das intermediäre Auftreten einer „Piperidinose-Form“ angenommen, welche bei den 5.6-Diamino-5.6-didesoxy-hexosen unter spontaner Abspaltung von 3 Mol Wasser und Aromatisierung in 2-Aminomethyl-5-hydroxy-pyridin übergeht. 5-Acetamino-5.6-didesoxy-6-nitro-L-idofuranose liefert bei Abspaltung der N-Acetylgruppe am C-Atom 5 in entsprechender Reaktion 5-Hydroxy-2-nitromethyl-pyridin.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19636650119
Permalink